他先是跑到项梁的军中，希望被委以重任，但项梁压根注意不到这个人，项梁死了之后，他又跟着项羽，同样没有在短时间内引起项羽的注意和重视，他不得不离开项羽又跑到刘邦那里，刘邦同样没有重用他。
他自认胸中有万千韬略，却无法发挥出来，倒是在刘邦手下的时候和萧何有了接触，两人一来二去之间就对彼此有了很深的了解和认识。萧何与各色人等打交道时间长了，看人的本事到时不小，经过和韩信的数日相处，他认为只要给韩信机会，他必定能创造奇迹，在战场上所向披靡。
所以萧何数次在刘邦面前提到韩信，试图说服刘邦用用他，但刘邦始终不松口，韩信左等右等，等不来刘邦的重用，因此再次选择离开，他趁夜逃亡，萧何知道后来不及将这件事报告给刘邦，直接牵了一匹马去追了，这就是着名的“萧何月下追韩信”。
而萧何这近似疯狂的举动，显然震撼到了刘邦，刘邦本以为萧何这个智囊也逃走了，原来却只是去追韩信，此时此刻，他似乎才不得不重新审视韩信这个人。因为萧何用行动和语言告诉他这样一件事：韩信“国士无双”，是他刘邦夺得天下的最大筹码。
还说什么呢？重用呗，在萧何的建议下，刘邦以隆重的礼仪将韩信奉上大将军，让他领军打仗，不得不说，后来的事实证明，萧何眼光确实毒辣，正是韩信成为楚汉之争中让刘邦获得胜利的一个最大的依仗。
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