初平四年（公元193年）四月初，刘备、吕布、郭贡、臧霸十余万大军围曹操于鄄城。
刘备将曹休押到城下，命人向曹操呼喊：
“孟德！定陶已破，曹文烈现在城下；冀州有变，袁本初已不可恃。
念君扫黄巾、讨董卓，所在有功，也曾为国效力，且放君一条生路，北门已解围，君可带兵自去。
如仍顽抗，势必化为齑粉！”
曹操在城头远远望着曹休的身影，心如刀割，大笑道：
“刘备！今日之情形，与黄巾攻君之漯阴何其相似！
尔顿兵于坚城之下，前方无路，后退无依，士族思乡，粮草难继，不亡何待？
昔日黄巾为尔所破，今日尔必为吾所擒！”
大嗓门曹兵将曹操所说大声喊出。
刘备看了一眼曹休。
曹休嘴为麻绳勒住，无法出声。
周贯建议：“此前曹休曾言愿说服曹操投降，不如令其上前喊话？”
刘备道：“周君何其天真！诸曹岂会投降？
曹文烈性刚，更非贪生怕死之辈。
来人！将曹休枭首，悬示城上！”
耿奇一挥手，几名武卫营士兵将曹休押到城下，两脚踢在他后膝，曹休不由自主跪倒在地，仰望城头，眼中洒出两行热泪。
城头上曹操望见城下情形，虽有心理准备，仍旧悲怒交加，心脏如同被一只无形的手给攥住，喝道：
“刘备！将士们各为其主，既已被俘，又为何肆行杀戮？”
刘备喝道：“尔屠徐州，人神共愤，有何脸面说这等话？杀！”
一名武卫抽刀一挥，立将曹休斩首，颈血喷溅。
可怜！
千里驹却为虚话，大司马终成泡影！
其余武卫将曹休头颅挂在高竿之上，高高挑起。
曹操心中一疼，向后便倒。
曹洪、夏侯渊等急忙将他救起，曹操咬牙发誓道：
“不杀刘备，誓不为人！”
只听得鼓声雷动，夏侯惇已怒发冲冠，杀出外营，只扑刘备。
刘备命挥动旗帜，关羽、太史慈、吕虔、牵招四将迎上。
夏侯惇含怒而来，攻势如烈火席卷，兵力又众，以关羽四将之力，也只能勉强挡住。
两方杀得难分难解。
两军绞杀在一起，一时关羽向前突进一些，一时吕虔被逼后退一些，相交的阵线扭曲得不成样子。
人人喊杀，个个拼命，经常是刘兵甲杀了曹兵乙，被曹兵丙所杀，丙又被刘兵丁所杀，你来我往，伤亡快速扩大。
夏侯惇为人刚烈，御下极严，他所带出的曹兵也如他一般风格，刚猛无比，宛如疯虎。
夏侯惇居中指挥，发现关羽与太史慈两军之间出现一丝缝隙，急指挥杀入。
夏侯惇披重甲，执精铁长矛，亲自冲阵。
关羽和太史慈急向中夹击，然已不及，夏侯惇冲到曹休悬首高竿处，斩断竹竿，将曹休头颅取下，看了一眼，塞入怀中，用力裹紧，向跟随他的曹兵道：“杀回去！”
重又向自己本阵杀去。
跟随他冲阵而过的约有数百人，皆是他亲自带出来的精锐。
听了之后，毫不犹豫，跟随夏侯惇再次杀过去。
这次夏侯惇搭眼一扫，却是从太史慈与吕虔两军间冲入。
望见右前方军中一人，正指挥士兵向自己围堵，夏侯惇索性直冲他而去。
那人正是吕虔。
吕虔军中多泰山劲卒，猛将卫靓也伤愈归队，两人见夏侯惇直直奔袭而来，叫了一声来得好，卫靓正面抵住夏侯惇，吕虔侧面照应，合力抵住夏侯惇。
夏侯惇左冲右突，始终难以击伤卫靓、吕虔，更难以击破吕虔军阵。
看看鏖战近一个时辰，夏侯惇萌生去意。
虚晃一招，避过卫靓，从侧面冲了过去。
太史慈遥遥望见夏侯惇横冲直撞，人皆难当，急从背后摘下弓来，拈弓搭箭，一箭射去。
虽然距离极远，但角度刁钻，夏侯惇避让已是不及，正中左目。
夏侯惇疼得惨叫一声，下意识伸手将箭拔了出来，将一颗血淋淋的眼珠带出眼眶。
左右亲兵惊呼：“将军！”
夏侯惇右眼一瞪，不由恶向胆边生，大呼道：
“父精母血，不可弃之！”
举箭把眼珠送入嘴中，大嚼咽下，眼眶、嘴角鲜血流淌，宛如凶神恶鬼。
吕虔和太史慈与夏侯惇交战的军士皆骇然。
夏侯惇舞动长矛，冲阵而过。
关羽急分开众人赶来时，夏侯惇已回本阵，这才裹伤，还要再战。
城上曹操已鸣金，令夏侯惇收兵，夏侯惇方带兵傲然回营。
关羽对吕虔、卫靓等大为不满，道：
“夏侯惇如此之狂，而诸君竟放其从容离去，实可羞也。”
吕虔愤怒，反诘道：“夏侯惇从关君之侧穿行，关君竟无力阻拦，亦足可羞。”
关羽勃然大怒，踏步上前。
吕虔“有胆策”，却不惧他，也走上前。
关羽身高九尺，吕虔身高七尺，足足矮了一头还多。
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