曹操听到这个消息后大吃一惊，急忙带领众将前来观看。第二天，壮士又出来挑战。曹操见他人高马大、威风凛凛，心中暗自高兴，于是吩咐典韦今天假装败退。典韦领命出战，与壮士战了三十个回合后，假装败逃回阵。壮士紧追不舍，一直追到阵门中，却被曹军的弓弩射回。
曹操急忙指挥军队后退五里，并秘密派人挖下陷坑，埋伏下钩手。第二天，他再次命令典韦带领百余名骑兵出战。壮士笑着说：“败将还敢再来！”于是纵马迎战。典韦略战了几个回合后，就假装败逃。壮士只顾着追赶典韦，没有提防到连人带马都落入了陷坑之中，被埋伏的钩手活捉过来见曹操。
曹操急忙下帐叱退军士，亲自为壮士解缚，并急忙拿来衣服给他穿上。他请壮士坐下并询问他的姓名和籍贯。壮士回答说：“我是谯国谯县人，姓许名褚字仲康。之前遭遇寇乱时，我聚集了宗族数百人筑起坚固的壁垒来抵御敌军。有一天敌军来袭时我用飞石击退了他们；另一天敌军又来时我用双手拖着两头牛的尾巴倒行了百余步吓退了他们。”
曹操听后大喜说：“我早就听说过你的大名了你还愿意投降我吗？”许褚回答说：“这正是我所希望的。”于是他带领宗族数百人一起投降了曹操。曹操任命许褚为都尉并给予了丰厚的赏赐。随后他将何仪和黄劭斩首示众平定了汝、颍地区。
曹操班师回朝，曹仁和夏侯惇前来接见，并告诉他最近细作（间谍）报告说，兖州的薛兰和李封带兵外出掳掠，城内空虚，可以趁机引兵攻打，一举可下。曹操于是立即率军直奔兖州。薛兰和李封出其不意，只得带兵出城迎战。许褚表示愿意取此二人首级，作为见面礼。曹操大喜，便命令许褚出战。李封挥动画戟上前迎战，但只交马两个回合，就被许褚斩于马下。薛兰急忙逃回阵中，但在吊桥边被李典拦住。薛兰不敢回城，带着军队投奔巨野而去，却被吕虔飞马赶来，一箭射于马下，军队全部溃散。
曹操重新夺回兖州后，程昱建议进兵攻取濮阳。曹操便命令许褚、典韦为先锋，夏侯惇、夏侯渊为左军，李典、乐进为右军，自己亲自率领中军，于禁、吕虔为后卫。大军到达濮阳后，吕布想要亲自率军出迎，但陈宫劝谏说：“不可出战。等待众将聚会后方可。”然而吕布却不听从陈宫的建议，执意带兵出阵，横戟大骂。许褚随即出战，与吕布斗了二十个回合，不分胜负。曹操见状说：“吕布非一人可胜。”便派典韦助战。两将夹攻吕布，左边夏侯惇、夏侯渊，右边李典、乐进也一起杀到。六员大将共同围攻吕布，吕布遮拦不住，拨马逃回城中。
城上的田氏看到吕布败回，急忙命人拉起吊桥。吕布大叫：“开门！”但田氏却说：“吾已降曹将军矣。”吕布大骂着带着军队逃奔定陶而去。陈宫急忙打开东门，保护吕布的家眷出城。曹操于是夺得濮阳，并宽恕了田氏过去的罪行。
刘晔对曹操说：“吕布是猛虎般的存在，今日虽然困乏，但也不能轻视。”曹操便命令刘晔等人守卫濮阳，自己带着军队追赶至定陶。当时吕布与张邈、张超都在定陶城中，而高顺、张辽、臧霸、侯成等人则外出巡海打粮未回。曹操大军到达定陶后，连续几天没有交战，于是引军后退四十里扎营。正好遇到济郡麦子成熟，曹操便命令军队割麦为食。这个消息被细作报告给吕布后，吕布带着军队赶来。当他们接近曹操的营寨时，看到左边有一片茂密的林木，担心有伏兵而返回。
曹操知道吕布的军队回去了，便对诸将说：“吕布怀疑林中有伏兵而已。我们可以在林中多插旌旗来迷惑他。寨西一带长堤无水，可以埋伏精兵。明天吕布一定会来烧林，堤中的军队可以断其后路，吕布就可以被擒获了。”于是曹操只留下鼓手五十人在寨中擂鼓呐喊，将村中掳来的男女在寨内制造声势，而精兵则多埋伏在堤中。
吕布回去后告诉陈宫曹操的计谋，陈宫说：“曹操诡计多端，不可轻敌。”但吕布却认为可以用火攻来破解曹操的伏兵。于是他留下陈宫、高顺守城，自己带着大军前来。他们远远看到林中有旗帜飘动，便驱兵大进四面放火，结果却发现一个人也没有。当他们想要投入寨中时却听到鼓声大震。吕布正疑惑不定时突然从寨后冲出一彪军来他纵马赶去。炮声响处堤内的伏兵尽数杀出夏侯惇、夏侯渊、许褚、典韦、李典、乐进等人也骑马杀来。吕布知道自己敌不过他们于是落荒而逃。他的部将成廉被乐进一箭射死。吕布的军队大败三停去了二停败兵回报给陈宫。陈宫说：“空城难守不如赶紧离开。”于是他与高顺保护着吕布的家眷弃定陶而走。
曹操带着得胜的军队杀入城中势如破竹。张超自焚而死张邈则投奔了袁术。整个山东地区都被曹操所得安民修城不在话下。而吕布在逃跑途中遇到了回来的诸将和陈宫他们虽然军队人数减少但仍然认为可以打败曹操于是再次引军前来挑战。
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