就在这时曹操忽然仰天大笑起来。众官纷纷问道：“刚才丞相笑周瑜和诸葛亮引来了赵子龙害得我们折了许多人马。如今为何又笑了？”曹操解释说：“我在笑诸葛亮和周瑜毕竟智谋不足。如果换作我用兵在这个地方也必定会埋伏一支军队以逸待劳。我们即便能逃脱性命也免不了受到重伤。而他们却没有想到这一点所以我才笑他们。”
话音未落前军后军突然一齐大喊起来。曹操大吃一惊连忙丢下盔甲跳上马背。众多军士来不及收马已然四面火烟弥漫山口处一支军队已经摆开了阵势。为首的是燕人张翼德（张飞）他横矛立马大喝道：“曹操你这贼人往哪里逃！”曹军将士看到张飞都感到胆战心惊。许褚骑着没有鞍具的马前来迎战张飞同时张辽、徐晃两位将领也纵马前来夹攻。两边军马混战成一团糟。
曹操率先拨马逃脱而众将也各自寻路逃生。张飞紧随其后追赶不已。曹操一路迤逦奔逃直到追兵渐渐远去才敢回头观望。此时他发现身边的众将大多已经带伤。正当他们继续前行时军士前来禀告说：“前面有两条路请问丞相我们走哪条路？”曹操问：“哪条路近一些？”军士回答说：“大路稍微平坦些但远了五十多里；小路通向华容道近了五十多里只是地势险窄道路难行。”
于是曹操派人上山观望回报说：“小路山边有几处起烟的地方而大路并无动静。”听了这话曹操决定让前军走华容道的小路。然而众将却纷纷质疑说：“烽烟起处必有敌军埋伏为何反而要走这条险路呢？”曹操解释说：“你们难道没有听说过兵书上有云：‘虚则实之实则虚之’吗？诸葛亮诡计多端故意在山僻处放火烟以迷惑我们使我们不敢走这条山路而他却在大路上设下埋伏等着我们。我早已识破他的计谋所以偏偏不走大路！”众将听后都称赞道：“丞相妙算无人能及！”
于是曹军勒兵走华容道。此时人都已饿得东倒西歪马匹也疲惫不堪。被烧焦、头破血流的士兵们相互扶持着行走中箭受伤的也只能勉强前行。衣甲湿透残缺不全；军器旗幡也凌乱不堪。大多数人都是在彝陵道上被追赶得慌乱中只骑上秃马衣物鞍具等都已丢弃在路边。时值隆冬严寒这样的困苦可想而知。
当曹操看到前军停马不进时询问是何原因。回报说：“前面山路狭窄又因为早晨下雨积水难以流通泥泞不堪马蹄陷住不能前行。”曹操听后大怒叱责道：“军旅逢山开路遇水架桥哪有因为泥泞就停步不前的道理！”于是传下严令教老弱中伤的军士在后面慢慢行走而身强力壮的则要担负填塞道路的任务用土和柴草填平坑洼之处务必迅速行动违令者斩首。众军无奈只得纷纷下马砍伐路边的竹木来填塞山路继续前行。
曹操担心后军追赶上来，命令张辽、许褚、徐晃带领一百名骑兵手持大刀，凡是走得慢的人就斩首。此时士兵们已经饥饿疲惫不堪，纷纷倒在地上，曹操下令让人马践踏而过，死者不计其数。路上哭号之声不断。曹操愤怒地说：“生死有命，哭什么！如果再有人哭，立刻斩首！”三停人马中，一停落后，一停填了沟壑，只有一停跟随曹操。过了险峻地带，路稍微平坦一些。曹操回头一看，只有三百多骑兵跟随其后，而且没有一个衣甲完整的。曹操催促快速行进，众将说：“马力已经疲惫不堪了，只好稍微休息一下。”曹操说：“赶到荆州再休息也不迟。”
又走了不到数里路，曹操在马上扬鞭大笑。众将问：“丞相为什么又大笑？”曹操说：“人们都说周瑜、诸葛亮足智多谋，但依我看来，他们到底是无能之辈。如果在这里埋伏一支军队，我们就都束手就擒了。”话还没说完，一声炮响，两边五百名校刀手摆开阵势，为首的大将是关云长，他手提青龙刀，跨着赤兔马，拦住了去路。曹军见了吓得魂飞魄丧，面面相觑。曹操说：“既然到了这里，只好决一死战了！”众将说：“人即使不害怕，但马力已经疲惫不堪了，怎么还能再战呢？”程昱说：“我一向知道关羽对上不傲慢，对下不忍心，欺强而不凌弱，恩怨分明，信义卓着。丞相过去对他有恩，现在只亲自去求他，或许可以脱此难。”曹操听从了他的建议，即纵马向前，欠身对关羽说：“将军别来无恙！”关羽也欠身回答说：“关某奉军师之命，已经等候丞相多时了。”曹操说：“我曹操兵败势危，到此无路可走，希望将军念及昔日之情，放我一马。”关羽说：“过去关某虽然蒙受丞相的厚恩，但已经斩了颜良、诛了文丑、解了白马之围，以报答您了。今天的事情，岂敢因私废公？”曹操说：“五关斩将的时候，你还记得吗？大丈夫应该以信义为重。将军深明《春秋》，难道不知道庾公之斯追子濯孺子的事情吗？”关羽是个义重如山的人，想起当日曹操的许多恩义和后来五关斩将的事情，怎能不动心？又看到曹军惶恐不安的样子都快要哭了，他一发心中不忍。于是他把马头勒回来说：“你们四散摆开吧。”这分明是放曹操走的意思。曹操见关羽回马便和众将一起冲了过去。关羽回身时曹操已经和众将过去了。关羽大喝一声众军都下马哭拜在地上。关羽更加不忍心了。正犹豫间张辽纵马而至。关羽见了又动了故旧之情长叹一声便都放走了。后人有诗称赞道：
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