临别时，两人依依不舍，十八里相送到长亭。朱英台千方百计地想暗喻罗山伯，他原来是个女子，他们俩是天造的一对，地设的一双。可是罗山伯憨厚木讷，怎么也不开窍。朱英台看到路旁农家夫妻恩爱，男耕女织，就说我们俩也能成双成对，像他们一样过夫妻生活；罗山伯却说两个男子怎么能成亲做夫妻。朱英台将池塘里正在成双成对娱乐嬉耍的鸳鸯比喻他俩就像一对鸳鸯情侣一样；罗山伯仍然像只呆头鹅似的，说一对公鸭子会打架。在路过一对鸳鸯双井台边时，朱英台拉着罗山伯观赏他俩脸挨着脸在井中的倒影 ，说是一对情人的合影；罗山伯却说朱英台白日说梦话。朱英台拉着罗山伯来到路边的观音堂，想叫观音菩萨来做媒，新郎新娘同拜堂；罗山伯却责怪朱英台说胡话，两个男子怎拜堂。千里相送，终有一别，临别之际，朱英台万般无奈，只得告诉罗山伯，她家有个小九妹，品貌、性情与他一模一样，想给罗兄做大媒，相约七七情人节到朱家来相亲；情深义重的罗山伯高兴地答应了下来。
但是这一对有情人怎么也不会想到，一只魔掌已经伸进了他俩之间，要活生生地拆散这一对鸳鸯。原来，那个调皮捣蛋，经常搞恶作剧的官宦纨绔子弟李文才，十分妒忌罗山伯与朱英台，当受到老师的惩处后，再也不敢恶搞了，却一心想伺机报复他俩。他派大管家李富贵去朱英台家调查，意外发现，朱家唯一的公子朱英才并没有到东山书院上学，而朱家却有个远近闻名的大美女叫小九妹的，最近不在家。聪明秀顶的李文才推断，这个朱英台就是大美女小九妹，是她女扮男装到东山书院来上学的。好色的李文才几次想骚扰朱英台，可是因为有行侠仗义的罗山伯兄长般保护，李文才总是不能得手。
李文才在家乡是个小霸王，他想要的东西总是不择手段的要把它弄到手，何况是一位他早已垂涎三尺的大美女！于是李文才瞒着父亲李太守，偷偷派大总管李富贵到朱家提亲，答应给丰厚的彩礼，并用李家在官场和商界的权势施加压力。
朱英台的父亲朱员外是个乡绅，见李家有权有势，得罪不起，又很想高攀这家官亲。儿子朱英才见李家是个官吏，日后可作靠山，也极力劝说父亲答应这门亲事。于是，李富贵轻而易举地办成了这起买卖婚姻，很快就给李文才交了差，还帮着李文才在老爷、夫人面前夸耀少爷挑选的媳妇又美貌又贤慧。
朱员外定下这门亲事后，他佯称有病想叫女儿回家的几封家书，很快就把朱英台骗回了家。女儿见父亲糊里糊涂地答应了浪荡公子李文才这门亲事，就一口拒绝了父亲的苦苦哀求，坚决不同意嫁给李文才。朱英台告诉父亲：“我在东山书院认识这位李公子，他是个品性极其恶劣的官宦纨绔子弟，他在东山书院经常欺负我，女儿我怎么能将终身托付给他！”父亲和兄长都不以为然：“富家子弟身上都会有骄奢傲慢、放荡不羁的毛病，嫁过门后慢慢就会好的。”
朱英台气愤地说：“要嫁你们去嫁给他！反正我就是不愿嫁给他！”她见父亲仍然固执己见，就坦诚地说出自己已有心上人了：“他叫罗山伯，是我东山书院同窗三年的同学。他虽然出身贫寒，可是品学兼优，勤奋进取，前程无量。”
父亲听后火冒三丈：“你在东山书院不好好读书，却与一个门不当、户不对的穷书生谈情说爱，还私定终身！真是家门不幸！”
朱英台辨解说：“我们虽然同窗三年，可是罗山伯一直不知道我是女儿身，我们之间的感情是高尚纯洁的，我们并没有私定终身。但是我已拜托师母做媒了，七七情人节，罗山伯就要上门拜访。我已决定，非罗山伯，任何人不嫁！”
朱英台天天盼着罗山伯能早点到来，可是诚实守信的罗山伯一直到七七情人节那天才准时来到朱英台家。自从朱英台省亲回家后，师母就把罗山伯请到家里，将朱英台女扮男装到东山书院求学，三年同窗，与你罗山伯产生了爱情，临别前朱英台到师母家倾诉衷肠，留下定情信物玉扇坠，托师母转交由你，并要师母给你们做媒的事情一一转达给罗山伯听，并劝勉罗山伯：“朱英台对你一往情深，她是一位难得的品貌俱佳优秀女生，你一定要好好把握这次机遇，莫要错失良缘。你不要再等到七七情人节了，赶快到朱家，对朱英台表明你对她的一片真挚的爱情。”可是，罗山伯宁肯独自忍受相思之苦的煎熬，还是坚持遵从朱英台约定幽会的日期，准确无误按时来到了朱家。
罗山伯满面春风拜见了伯父朱员外，只见朱父十分冷谈，说自已有紧要事情去办，就自顾自出门去了。朱英台心似刀剪地把罗山伯引到楼台，将父亲已把她许配给李文才的残酷婚变告诉罗山伯。
满腔情爱的罗山伯听后就像五雷轰顶，精神受到巨大打击，顿时就萎靡不振了。这一对有情人陷入了绝境：退婚，朱员外固执已见，父命难违；抗婚，李文才家权大财粗，无恶不作；私奔，天地之大，莫非王土，哪里能容纳这对叛逆的情人！摆在他俩面前的也只有以死抗争这条路了。
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