由此可见，李世民是一个富有野心和大志的人，其夺权之心绝非始于后来的玄武门之变。所以，关于太子之位的兄弟相残，很大程度上是必然的。
而说到刘文静的试探，其实也是为了全心结交李世民。刘文静深知李世民有谋反的打算，于是提出了着名的“狱中对策”。不少史学家认为，这份对策堪比诸葛亮的《隆中对》。
之后，刘文静给李世民分析局势，说：“现在李密的瓦岗军正在围困洛阳，皇帝跑到江都去了，各路人马加起来多如牛毛，就差一个真命天子来驾驭了。
现在躲避盗贼的太原百姓都入了晋阳城，我在此做了数年县令，一旦举起大旗号召，可得十万雄兵。眼下你父亲手里就有大兵数万，你们如能举旗，民众必响应。
进取入关，号令天下，不到半年必成大业。”李世民听完后，更加坚定了反隋的决心。而这次牢房会晤之后，刘文静也成为了李世民的绝对心腹。
公元617年，李渊与刘文静在晋阳起兵反隋，史称“晋阳起兵”。
关于晋阳起义，根据《大唐起居注》和《两唐书》的记载，对于李渊和李世民谁是首谋有着不同的说法，但无论怎样，刘文静作为太原举兵预谋阶段的核心人物是毋庸置疑的。
在李唐创业的过程中，刘文静作为元从功臣，身兼谋士、外交官、将领多个角色，可谓居功至伟。
在举兵起事之前，李渊曾面临一个巨大的难题。当时隋炀帝虽然任命李渊为太原留守，但对他并不放心，所以派王威、高君雅二人作为副将监视他。而李渊想要起兵，首先就要铲除他们。于是，刘文静担负起了这个职责，设计处死了二人。
此外，当时天下虽然群雄并起，但许多人并无大的志向，只图据地自保，或是瞻前顾后，犹豫不决。一个明确的政治方向无疑是成功的关键所在。
对此，刘文静把自己的狱中对策细化，制定了“进取入关、号令天下”的战略。李渊根据这个战略，以入关夺取长安为军事目标，以开创基业、取代隋朝为目标，一步步按部就班地执行。
李渊在晋阳起兵之后，开设大将军府，刘文静担任大将军府司马，裴寂担任大将军府长史。
刘文静敏锐地指出，李渊的军事行动虽然浩大，但北方的突厥却是心腹之患。因此，他主动请求前往突厥，为李渊解决这个麻烦。
到达突厥之后，刘文静靠着三寸不烂之舌，成功说服始毕可汗与李渊合作。
他既解决了李渊老巢晋阳的后顾之忧，又带回了2000匹战马和数百名突厥骑兵，可谓功德圆满。
李渊围攻长安时，刘文静又担任将领的角色，负责防守隋朝大将屈突通。
当时，刘文静认为潼关是战略要地，因此将大军转移到潼关以西，企图与隋军大将桑显和交战。刘文静率众顽强抵抗，随后乘敌军松懈之际，派遣大军绕道，直接击溃了隋军主力。
屈突通见势不妙，准备逃奔洛阳，刘文静率军在后面彻夜追击，最后成功俘获屈突通，为唐军最终攻下长安立下汗马功劳。
武德元年（618年），李渊接受杨恭仁的建议，建立唐朝，是为唐高祖。刘文静被任命为尚书右仆射，成为宰相。他作为太原元谋功臣，还与秦王李世民、裴寂一同得到“免死”的特权，相当于获得两张免死金牌。
然而，武德二年（619年），刘文静随李世民镇守长春宫。刘文静才能在裴寂之上，且屡建军功，但地位却远不如裴寂。他心中不平，在议论朝政时与裴寂对立。
于是，昔日的好友也成为了仇人。后来，刘文静与兄弟刘文起饮酒后口出怨言，拔佩刀砍着厅柱，声称要斩杀裴寂。
恰巧家中几次发生“妖邪”之事，刘文静招来巫师在夜间披发衔刀做法驱除妖孽。刘文静有个失宠的小妾，将此事告诉其兄，让他向皇帝告发，诬称刘文静谋反。唐高祖将刘文静交付大理寺，命裴寂与萧瑀审讯。
刘文静面对审讯直言：“太原起兵时，我是司马，与裴寂地位相当，而今裴寂官居仆射，我的官衔与赏赐却远不如他。我东征西讨，家属却无所庇护，我有不满之心。”
原本只是刘文静酒后发牢骚，萧瑀、李纲都认为刘文静并非谋反，李世民也极力保全刘文静，为其求情。但裴寂却趁机进言，称刘文静的才能、谋略确实在众人之上，但生性猜疑，阴险狡诈，其丑恶嘴脸已经显露。
如今天下未定，有劲敌，若赦免刘文静必遗后患。唐高祖对刘文静本就有猜忌之心，又听信裴寂谗言，遂将刘文静、刘文起处斩，抄没其家产。就这样，即使手握两张免死金牌，也作废了。
由此也能看出皇权之下政治的残酷性。刘文静临行之时长叹道：“高鸟尽，良弓藏，此言不虚。”时年52岁。
刘文静被杀一案堪称唐初第一冤案。他一生为李唐开国立下赫赫战功，却因裴寂的嫉妒和李渊的猜忌而蒙冤受死。李世民登基后，不仅恢复了刘文静的官职，还让其子继承了爵位。这足以证明刘文静在李世民心目中的重要地位。
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