艮卦六爻讲述了吴中四才子才华横溢，以诗书画抒性写情、知止忘忧的传奇故事。
吴中四才子，即江南四大才子，是指明朝中叶生活在江苏苏州一带的四位文人。他们分别是唐寅、祝允明、文徵明和徐祯卿。
四才子中，祝允明（1461年—1527年）年岁最长，因右手枝生手指，自号枝山。他十九岁即中秀才，随后五次参加乡试方才中举，后接连七次参加会试不第。当他的儿子祝续高中进士后，他才放弃继续参加科举考试，转而以举人身份选官。公元1514年，他出任广东兴宁县知县，九年后转任应天府通判。
兴宁地处偏远山区，百姓生活艰苦，民风彪悍，经常因小事引发邻里纷争。当地农民为了有一口饭吃，不得不入山为盗，四处抢掠。祝枝山到任不久，当地大帽山盗贼复起，他亲自率兵平乱，竟一举斩杀匪首，歼灭盗匪四十余人。随后他“艮其趾，无咎”，安坐公堂，勤于政务，赏罚分明而使奸黠敛迹，四境安宁，表现出了不俗的治世才能。
祝枝山在体察民情、造福百姓方面“利永贞”，他经常走访贫困家庭，为老百姓减免赋税。在他任上，兴宁百姓生活水平得到大幅提高，但他本人却因催缴赋税不力而被罚没薪俸。明廷一方面责罚他催税不力，一方面也认可他勤于政事，为官清廉，将其擢升为应天府通判，世称祝京兆。
祝枝山以书法见长，尤善狂草和楷书，其最高明之处，是将黄庭坚的行书笔法融于小行楷书之中，别出机杼。他在书法史上的最大贡献在于上承唐人狂草之法而倡导北宋尚意书风，使狂草书法重现峥嵘，为之后徐渭、黄道周等人的草书开拓出新的思路。
唐寅（1470年-1524年），字伯虎，号六如居士、桃花庵主等等，每一个名字都鼎鼎有名。他是吴中四才子之中名气最大的一位，也是境遇最悲惨的一位。他被称为“江南第一风流才子”，以其遭遇来看，称为第一才子或无疑义，第一风流则未免名不符实。
唐寅家世代在苏州经商，家境富裕。唐寅自幼聪敏好学，尤喜绘画，与文徵明同师明朝着名画家沈周。他十六岁参加童生试，高中第一。
他天才横溢，若能稍微自律自省一些，未来前途无量，但他被自己耽误了。唐寅在参加录科考试期间，竟与好友携妓饮酒作乐。此举深为提学御史方志所厌恶，唐寅因此名落孙山。幸好苏州知府曹凤爱惜人才，苏州多位名士也纷纷出面为他求情，方志这才同意“补遗”，同意他参加乡试。
公元1398年，唐寅已二十九岁，参加乡试，依然独占鳌头。
唐寅中举后不但没有认真反省，反而变本加厉。朋友们纷纷出言相劝，试图“艮其腓，不拯其随”。祝允明劝他“夫谓千里马，必朝秦暮楚，果见其迹耳。”意思是千里马不能只看表面，还要看它的品质，不能一时得意就张狂。
文徵明也写信劝他不要太过轻浮，以免将来一事无成。唐寅见信后“其心不快”，立刻回了一篇《与文徵明书》，说我生来就这样，你如果看我不顺眼，那我们就断绝朋友关系。
这个态度轻狂得接近混蛋了，所以他还要吃大亏。
第二年，他打马北上，进京参加会试。路上遇到了一个叫徐经的同届考生。
徐经不是一个坏人，但他是一个有钱、有背景而且很佩服唐寅的人。
唐寅名声在外，已被视为会员乃至状元的头号种子选手，一入京都，公卿权贵纷纷登门相邀。
而他恃才放旷，丝毫不懂得低调。徐经随身带着几个伴读小书童，全部派给唐寅，陪着他招摇过市，往来公卿门中。
一时之间，京都人人瞩目。唐寅名声大噪的同时，成了众矢之的。
结果会试刚刚结束，已是流言满京城，盛传江阴有钱人徐经通过贿赂提前得到了考试试题，而且他还把试题泄露给了唐寅。
眼见舆情汹汹，朝廷着大学士李东阳会同其他试官进行复审，得出的结论是唐寅和徐经都没有录取，所以不存在泄题之说。
但是调查结果没有人相信。
为平息舆论，朝廷安排锦衣卫着手调查。未知两人在诏狱之中是否“艮其限，列其夤，”遭遇严刑拷打。最后的调查结果是：查无实据，但徐经进京后曾拜见主考官程敏政，并赠送见面礼；而唐寅曾向程敏政求索诗文送给他的乡试主考官，并付了一个金币的润笔费。
处理结果则是：两人均被剥夺参加科考的资格；程敏政罢官返乡；奏事者因举报不实，降职。
最终结果是：程敏政郁郁而亡，徐经同样郁郁而终。临死前，徐经遗命子孙后代不得再参加科举考试。而他的后代之中，出了一个名气不输给唐寅的人，名叫徐霞客。
唐寅被发充江浙为小吏，但他心高气傲，坚决不去就职。他归家之后“厉熏心”，夫妻反目，唐寅休妻后修筑桃花坞，终日借酒消愁。
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