建安五年（200年），曹操解白马围后，徙其民沿黄河西行，袁绍渡河追击曹操。袁绍使刘备与文丑率骑兵挑战，曹操以辎重诱敌，之后纵兵攻击，大破袁军，斩文丑。 [271-272]曹操与袁绍相持于官渡，汝南黄巾军首领刘辟等叛归袁绍。 [17]袁绍使刘备领兵前往?强诸县，与刘辟寇略许都以南，诸县举众响应刘备，关羽得知后从曹操处亡归至刘备处助之。曹操派遣曹仁来攻击刘备，刘备败走，于是回到袁绍处。刘备打算离开袁绍，以连结刘表为由，再次带兵到汝南，联合当地贼寇龚都，众有数千人，曹操派遣蔡阳前来攻打，被刘备所杀。
建安六年（201年），曹操亲自讨伐刘备，刘备往投荆州，先遣麋竺、孙乾去拜见刘表。刘表亲自到郊外迎接刘备，待以上宾之礼，遂屯于新野。荆州豪杰都前往归附刘备，引起刘表的猜疑，刘表暗里提防刘备。 [18] [195-196]建安七年（202年），刘表命刘备带军北上，到叶县，与夏侯惇、于禁等相拒于博望坡。刘备以伪遁之计，设下伏兵，夏侯惇、于禁中计，一起追击刘备，最终，被刘备率军打败，恰逢李典率兵前来救援。刘备因为军力过少，于是不再继续追击夏侯惇、于禁。 [19]刘备在荆州数年，自觉老之将至而功业未建，遂有“髀肉之叹”。 [190]建安十二年（207年），刘备向刘表提出趁曹操进攻乌桓时偷袭许都的建议，刘表没有采纳。曹操从柳城回军后，刘表对刘备说：“我当初没听你的话，结果失掉了这个大好机会。”刘备说：“如今天下分裂，战争不断，机会岂会消失呢？如果能利用好以后的机会，则这次也不足以遗憾。”
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