宝玉在见过贾政之后，拖着沉重的步伐回到自己的房间。此时的他，只觉得脑袋昏沉，仿佛有千斤重担压在上面，胸口烦闷得厉害，全身的力气像是被抽干了一般，连挪动一下手指都觉得费劲。他对什么都提不起兴趣，连平日里最爱的饭菜摆在眼前，也丝毫没有胃口，草草洗漱后便一头栽倒在床上，昏昏沉沉地睡了过去。 家中人见他如此，急忙请来大夫诊治。然而，几副药喝下去，不仅没有丝毫好转的迹象，宝玉的病情反而愈发严重了。
他开始变得神志不清，甚至连身边的人都认不出来了。大家心急如焚，好不容易扶着他坐起来，可他目光呆滞，整个人就像丢了魂儿似的。 就这样，一连折腾了好几天。偏偏这日是回九的日子，按规矩宝玉是要去薛姨妈家的。可宝玉如今这副模样，实在让人放心不下。要是不去，薛姨妈那边的面子上不好交代；要是去，宝玉又病成这样。
贾母心里明白，宝玉这病是因为黛玉的事而起，想要把事情的真相告诉他，又担心他知道后气急攻心，病情恶化。宝钗刚嫁过来不久，作为新媳妇，也不好轻易劝慰宝玉，看来非得薛姨妈亲自过来才行。可要是不回九，薛姨妈肯定会责怪。 贾母思来想去，只好与王夫人、凤姐商量：“我看宝玉虽然精神恍惚，但行动起来应该还不至于有大碍。咱们用两乘小轿，让人扶着他从园子里过去，好歹应了回九的吉期。之后再请薛姨妈过来安慰宝钗，咱们也能一心一意地照顾宝玉，这样岂不是两全其美？”王夫人觉得有理，当下便安排了起来。
好在宝钗是新媳妇，宝玉又病得迷迷糊糊，就这么被众人安排着去了薛姨妈家。宝钗心里明白这其中的缘由，只是埋怨母亲当初行事糊涂，可事已至此，多说也无益，便也没有再多言。薛姨妈看到宝玉病成这样，心里满是懊悔，可也只能匆匆忙忙地把回九的仪式应付过去。 从薛姨妈家回来后，宝玉的病情急转直下。到了第二天，他连坐起来的力气都没有了，身体状况一天比一天糟糕，甚至连汤水都喝不进去了。薛姨妈等人急得像热锅上的蚂蚁，四处打听名医，可那些大夫看了之后，都摇头表示不知道病因。就在大家绝望之际，有人说城外破寺中有个穷医，姓毕，别号知庵，医术颇为神奇。
众人赶忙把毕大夫请来，毕大夫仔细诊脉后，说道：“这病是因为悲喜过度，情绪大起大落，再加上冷暖没有调理好，饮食也不规律，忧愤之气郁结在心中，正气被堵塞，这是内伤外感一起发作的症状。”于是，毕大夫根据宝玉的情况开了药方。到了晚上，宝玉服下了药，二更时分，果然渐渐有了些意识，还说想要喝水。贾母、王夫人等见此情景，这才稍稍放下心来，便让薛姨妈带着宝钗到贾母那里去暂且休息。 宝玉的意识稍微清醒了一些，他心里明白自己的身体怕是难以支撑下去了。等众人都散去后，房间里只剩下袭人。
宝玉把袭人叫到跟前，紧紧拉着她的手，眼泪夺眶而出：“我问你，宝姐姐是怎么嫁过来的？我记得老爷给我娶的是林妹妹，怎么变成宝姐姐了？她为什么要占着这里？我想说，又怕得罪了她。你们有没有听见林妹妹哭得怎么样了？”袭人不敢如实相告，只能含糊地说：“林姑娘病着呢。”宝玉一听，挣扎着要起来：“我去瞧瞧她。”可他连日来滴水未进，身体虚弱得根本动弹不得，只能绝望地哭着：“我要死了！我有句心里话，你一定要帮我告诉老太太。横竖林妹妹也活不了多久了，我现在也快不行了。我们两个都病成这样，要是都死了，后事更难料理。
不如找一处空房子，把我和林妹妹抬过去，活着的时候能一起医治、一起有人照顾，死了也能葬在一起。你要是依了我这话，也不枉我们这么多年的情分。”袭人听着宝玉的这番话，心疼得泣不成声，哽咽得说不出话来。 就在这时，宝钗恰好和莺儿走了进来，把宝玉的话都听在了耳中。宝钗走上前，轻声说道：“你不好好养病，何苦说这些不吉利的话。老太太好不容易才宽心了些，你可别再生出事端。
老太太一辈子就疼你这么一个，如今都八十多岁了，也不图你能给她带来什么荣华富贵，只盼着你能平平安安长大成人，她看着也高兴，也算是没白疼你一场。太太更是为你操碎了心，一生的心血都放在你身上，要是你半途走了，太太可怎么活啊。我虽然命不好，但也不至于到这地步。你想想这三个方面，就算你自己不想活，老天也不会让你死的，所以你死不了，就安心养病，等过个四五天，风邪散了，身体正气恢复了，这些病自然就都好了。” 宝玉听了宝钗的话，一时竟不知道如何回答，过了好一会儿，才勉强挤出一丝笑容，嬉皮笑脸地说：“你都好久没和我说这么多话了，这会儿说这些大道理给谁听啊？”宝钗见他这样，知道瞒不住了，便索性说道：“实话告诉你吧，那两天你昏迷不醒的时候，林妹妹已经去世了。”宝玉听到这话，像是被电击了一般，猛地坐了起来，瞪大了眼睛，满脸震惊地问道：“真的死了吗？”宝钗点点头：“千真万确。我怎么会无缘无故咒人呢。
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