从04年上任以来，凯尼恩确实为切尔西的崛起作出了很大的贡献，当然，这是指在商业上。凯尼恩从曼联的总裁成为了切尔西的首席执行官，以前在曼联他使用的任何一分钱都得得到董事会和股民的批准。但是来到了斯坦福桥后老板阿布拉莫维奇对他基本放权，正是这种轻松和自由才让凯尼恩欣然接受邀请加盟切尔西。因为这里才能展示他自己真正的才华，不必为曼联繁杂的制度而牵绊住自己的手脚。于是凯尼恩抛弃了在曼联的工作，加盟切尔西开始了新的创业历程。03－04赛季刚开始的时候，凯尼恩刚加盟球队还不熟悉球队，不便多加入球队的转会运作，球队主要的转会都由拉涅利和阿布两人完成，但是转会基本上来说是不太成功的。凯尼恩来到切尔西后第一笔转会就让老东家吃了哑巴亏，由于对曼联转会对象的熟悉，他首先将阿布的卢布丢向了爱尔兰边锋杜夫，这位曼联垂涎已久的边路奇才硬生生的被凯尼恩拉到了斯坦福桥。这位光头首席执行官一直对主教练拉涅利颇有微词，在未能帮助球队获得冠军后同阿布提议取消了他的帅位。凯尼恩开始全方位的按照自己的方式改造蓝军。首先在赞助商的问题上凯尼恩开始寻找国际化和大众化的赞助商加盟俱乐部。曼联选择沃达丰手机通讯公司作为赞助商，而凯尼恩则像是要挑战红魔一样，找来了orange手机公司成为新的赞助商。另一方面切尔西宣布将在本赛季后结束同阿联酋航空公司5年的赞助合同，切尔西将在今年寻找下赛季新的胸前广告赞助商，据称西门子或三星公司将有望加盟蓝军，这两家世界级知名品牌如果可以加盟的话，对于切尔西的发展将大有好处。…。
而后，凯尼恩又复制了在曼联的模式，将球队带到了北美推广切尔西俱乐部。首次在北美彻底亮相的蓝军顺利地开始在另一个大洲的发展，凯尼恩当然不想曼联在北美一家独美，他也希望能帮助切尔西在北美这块大蛋糕上分一大块。当然他也想将蓝军的势力推广到亚洲这个21世纪世界最有潜力的市场，让中国明日之星蒿俊闵两次来伦敦试训也是想借此机会让蓝军在中国扩大影响力。
同时在球队的梯队建设上凯尼恩也将曼联的好模式带到了斯坦福桥，他学习曼联将年轻球员租借到欧洲其他中小球会“借鸡下蛋”，让年轻球员锻炼成熟后再返回球会。但是凯尼恩又运用卢布将这项政策进一步发挥，他先通过其他有关的所谓“阿布系”俱乐部购买希望购入的天才年轻球员，在“阿布系”俱乐部锻炼成才之后再招回伦敦。其中埃因霍温成为蓝军最大的合作伙伴，除了将凯日曼和罗本卖给切尔西外，还用700万英镑从巴西引进了天才后防球员阿莱士，切尔西用钱买人，埃因霍温帮助锻炼还可以从中得利。此外科林西安买入特维斯也传闻是凯尼恩的运作，凯尼恩的策略可谓是深不可测。
教练选择和球员引进上同样见到了凯尼恩的手笔，阿布对凯尼恩的信任使得他能够大显身手，且不浪费俱乐部的资金。引进穆里尼奥可是切尔西最成功的转会，凯尼恩批准穆帅带来的卡瓦略、费雷拉和蒂亚戈都成为了球队的主力，同时引进了天才门将切赫稳固了后防，前锋线又买来了德罗巴和凯日曼，他们都为球队的腾飞做出了极大的贡献。
凯尼恩当然不满足对俄罗斯老板阿布拉莫维奇的依赖，他希望俱乐部能够不再依靠阿布的投资生存下去。他的理想是让俱乐部自给自足，让切尔西进入良『性』循环，合理发展。
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