在徐州，苏轼曾与徐州教授舒焕（字尧文）谈论过作字之法。
苏轼认为，一旦有识浅、见狭、学不足这三条之一者，其书法就不能够尽其妙。自己作书，那是心、目、手，都到了“从心所欲不逾矩”的地步了。这一时期，苏轼与刘昱（字晦叔）有所交往。
公务之余，苏轼曾到过临角门外去观赏白鹤泉，传说此前曾有两只白鹤翔唳而下，因此得名。还曾寻访戏马台，苏轼认为城南山上的戏马台一带，山石荦确，不可以戏马，而再往南的亚父范增的墓冢附近，才有可能是以前的戏马台故址。
苏轼还曾用寇钧国先祖流传下来的李廷珪等十三个制墨名家的墨书写杜甫的诗，并在这十三首杜诗下面分别标注墨工的名字，以此来品评墨的品次。
民间传闻，说苏轼在徐州期间，李定之子曾路过此地，苏轼曾以相面之术戏之。还有，苏轼经过萧县时，曾画枯木于泉山上的拱翠堂。
离开徐州前，苏轼专门作诗留别了徐倅田叔通、寇昌朝、石夷庚等同僚，还作了《江城子》、《减字木兰花》。苏轼与寇昌朝（字元弼）的文字记载到此终了，据传寇昌朝别无他好，惟嗜酒与诗，一旦展纸濡笔，立下疾行，倏忽数十上百韵立就矣。
“古汴从西来，迎我向南京。东流入淮泗，送我东南行。”（《罢徐州，往南京，马上走笔寄子由五首·其三》）在从徐州出发到南都（今商丘）的路上，苏轼想到不日将要见到自己的弟弟了，于是，情不自禁地作诗五首，寄给了子由。
抵达南都后，苏轼先去府上拜见了恩师张方平，正是苏轼所言“十五年间，六过南都而五见公”的第二次。
师生共话别情后，苏轼才去与子由一家团聚，此时的苏辙正在签书应天府判官任上。
在南都的半个多月间，苏轼还会晤了吕希道（字景纯）与僧人应言。
应言和尚绝非一个凡僧，至少在苏轼看来。
熙宁十年（1077），苏轼刚刚担任徐州知州，听说黄河水在澶州决口，进入巨野县，潮头正向郓州城奔袭而来。此刻，城中的官吏与百姓惊恐万状，不知所措。
而此时，应言和尚提出了自己的看法：挖开清冷口水道，使积水向北流入早已废弃的黄河故道，再向北折东入大海。官吏们本对此半信半疑，但架不住应言苦口婆心的坚持与劝说，采纳了应言的建议。
最终，果如应言的预料，郓州没有受到洪水的侵害。州中百姓要为他请求赏赐，应言却笑着辞谢而去。
苏轼对于应言和尚仰慕已久，所以这次听说应言就在南都，还专门会晤了他。
苏轼收到了晁补之的书信，原来小晁已经进士及第，郑重修书对于老师苏轼的栽培与提携表达了深深的感激之情。
转眼半月已过，因为要到湖州赴任，苏轼只得告别了弟弟一家。
从南都启程，乘船南下，三天后就到了位于汴水之北的灵璧县。在这里，苏轼受到了当地望族张氏后人张硕的盛情接待。
张氏家族世代在朝为官，在灵璧县定居后，开始不断在汴、泗之间增修与扩建自家的园林——张氏园亭。苏轼被张府用小轿接到了园中，欣赏了园中的茂林修竹，品尝了园中的瓜果菜蔬之后，应张硕的请求，为该园写下了《灵璧张氏园亭记》。
路过宿州时，苏轼赠官妓小苏“舞腰窈窕，影摇千尺龙蛇动；歌喉宛转，声散半天风雨寒。”之句。
过泗州时，苏轼又题了老同事、原杭州府签判孙弈（字景山）的西轩。
看到泗水一带的田园之美，苏轼甚至有心在此地买田安居，但是现实中却不能遂愿。过淮河时，苏轼又作诗三首赠给孙弈及弟弟子由，“好在长淮水，十年三往来。”（《过淮三首赠景山兼寄子由·其一》），此乃仕途浮沉中颠沛流离的苏轼第三次过淮也。
苏轼还在欧阳修的家书后做了题跋，对于其“凡人勉强于外，何所不至；惟考之其私，乃见真伪”的高风亮节极为推崇。
过高邮时，见了道潜（参寥子）与秦观。于是，三人便同舟南行。
此时，道潜听说苏轼路过此地，想驾一叶轻舟来看望故人。无奈，佛门规定每年的自四月十五日起三个月不准离寺，此为出家人“夏安居”的日子。
“夏安居”起源于印度，那里的夏日雨季长达三个月，佛陀乃订立四月十五日至七月十五日为安居之期，在此期间，出家众禁止外出，要专心坐禅修学，聚居于一处精进修行，称为安居。
因为一者雨季期间，草木、虫蚁繁殖最多，恐外出时误蹈，伤害生灵；二者，天气炎热，妇女穿衣不庄严，僧众托钵乞食出入村庄，为防世人讥嫌，因此禁止外出。
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