后来虞翻调任富春县长。孙策去世的消息传来，各县官吏都想离开属地去奔丧，虞翻劝阻说：“恐怕邻县的山民会趁机作乱，要是我们都离开城池远奔奔丧，必然会发生意外。” 于是他留在任上，穿着丧服办公守丧。其他县都效仿他的做法，全境因此保持安宁。（《吴书》记载：孙策去世后，孙权接管政事。定武中郎将孙暠是孙策的堂兄，驻守乌程，整顿兵马，想夺取会稽郡。会稽郡得知消息后，让百姓守城等待继位君主的命令，同时派人劝谕孙暠。《会稽典录》记载虞翻劝说孙暠：“讨逆将军孙策英年早逝，如今掌管事务统领部众的，应当是孝廉孙权。我已经和全郡官吏士人环城坚守，必定会拼出性命，为孝廉清除祸害，希望您好好考虑。” 孙暠于是退兵。臣松之按：这两种书记载孙策去世时，虞翻还担任功曹，与本传记载不同。）后来虞翻被州府推举为茂才，汉朝征召他为侍御史，曹操任司空时也征召他，他都没有接受。（《吴书》记载：虞翻听说曹操征召，说：“盗跖想用剩余财物玷污良家子弟吗？” 于是拒绝接受。）虞翻给少府孔融写信，还附上自己所着的《易注》。孔融回信说：“听说延陵季子精通乐律，如今看到您研究《易经》的成果，才知道东南地区的珍宝，不只是会稽的竹箭啊。又看您观察天象云气，推测寒暑变化，推断祸福吉凶，都与神灵相合，可以说是探索深奥道理、通晓变化规律的人了。” 会稽东部都尉张纮也给孔融写信说：“虞仲翔之前常被议论者非议，但他如同美玉为质，经过雕琢打磨更加光彩，这些非议不足以损害他。”
孙权任命虞翻为骑都尉。虞翻多次直言进谏，违逆孙权心意，孙权很不高兴。加上他性格不合世俗，常被人诽谤诋毁，最终因罪被贬到丹杨泾县。吕蒙谋划攻取关羽时，称病返回建业，因为虞翻懂医术，就请求让他跟随自己，其实是想借此机会让虞翻得到释放。后来吕蒙率军西进，南郡太守麋芳打开城门投降。吕蒙还没占据郡城，就在沙滩上设宴奏乐，虞翻对吕蒙说：“现在真心归降的只有麋将军一人，城中的人怎能完全相信？为什么不赶紧进城控制城门钥匙呢？” 吕蒙立即采纳了他的建议。当时城中果然有人埋伏作乱，全靠虞翻的计谋才没能得逞。关羽战败后，孙权让虞翻占卜，得到兑下坎上的 “节” 卦，第五爻变动成为 “临” 卦，虞翻说：“不出两天，关羽必定断头。” 结果真如他所说。孙权说：“你虽然比不上伏羲，但可以和东方朔相比了。”
魏将于禁被关羽俘获，关押在城中，孙权到后释放了他，还请他见面。有一天，孙权骑马外出，拉着于禁并肩而行，虞翻呵斥于禁说：“你这个投降的俘虏，竟敢和我们君主并马而行！” 说着就举起马鞭要打于禁，孙权连忙呵斥制止。后来孙权在楼船上宴请群臣，于禁听到音乐声流下眼泪，虞翻又说：“你想用伪装的悲痛求得赦免吗？” 孙权听了心里很不舒服。（《吴书》记载：后来孙权与魏国和好，想遣送于禁返回北方，虞翻又劝谏说：“于禁战败损失几万大军，自己成了俘虏，又不能以死明志。北方熟悉军政，得到于禁必定不会像我们预想的那样。遣送他回去虽然没什么损失，但就像放走盗贼，不如斩杀他来告诫三军，表明做臣子有二心的下场。” 孙权没有听从。群臣送别于禁时，虞翻对于禁说：“你不要以为吴国没有能人，只是我的计谋没被采用罢了。” 于禁虽然被虞翻厌恶，却仍然极力称赞他，魏文帝曹丕还常为虞翻设置虚位表示敬意。）孙权成为吴王后，在宴会结束时，亲自起身劝酒，虞翻趴在地上装醉，不接酒杯。孙权离开后，他立刻坐了起来。孙权因此大怒，拔剑就要砍他，在座的人都惶恐不安，只有大农刘基起身抱住孙权劝谏说：“大王在饮酒三杯后杀贤士，即使虞翻有罪，天下人谁会知道？况且大王因为能容纳贤才聚集众人，所以海内之人望风归附，现在一旦抛弃这个名声，值得吗？” 孙权说：“曹操尚且杀了孔融，我杀个虞翻又算什么？” 刘基说：“曹操轻易杀害士人，天下人都非议他。大王亲自施行德义，想要和尧舜比美，怎么能把自己和他相比呢？” 虞翻因此得以免死。孙权于是告诫左右侍从，从今往后酒后说要杀人，都不能当真执行。
虞翻曾经乘船出行，与麋芳相遇，麋芳船上的人大多想让虞翻回避，先导人员喊：“回避将军的船！” 虞翻厉声说：“失去忠诚和信用，凭什么侍奉君主？倾覆了人家两座城池，还敢称将军，合适吗？” 麋芳关上船窗不回应，急忙让船避开。后来虞翻乘车出行，又经过麋芳的营门，官吏关闭营门，车子无法通过。虞翻又发怒说：“该关闭时反而打开，该打开时反而关闭，难道符合事理吗？” 麋芳听到后，脸上露出惭愧的神色。
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