崔景每每想至水军战绩一事，便一直耿耿于怀。此番大兖进取南梁，水军首当其冲，但截至目前，水军的主要任务还是派出工匠前往江边督造战船及负责摆度士兵、马匹、军械等。崔景几度向郑庸请战，皆被拒绝，说让他养精蓄锐，等待大战。这日，崔景正在海边督查军务，忽然当值官气喘吁吁的跑来道：“皇上有命，令……令将军率水军出战，绕过建康，直捣吴县。”崔景听罢大喜，跟当值官一起跑回大营。当夜，崔景便召集水军将领开展战前总动员。副将张凤道：“我军一次可运送兵力三万人上岸，待控制登陆口后，还可运送三万人前来。只是……。”崔景道：“张将军但说无妨。”张凤一拱手，道：“吴县周边还有吴兴、会稽等郡，若我前期三万人登陆后遭梁军围攻，战局未知也。”崔景道：“此事张将军大可放心，皇上已传密令，说南朝暗探早已探明吴县周围形势，王僧辩将主力皆布置于建康东面沿海，吴兴、会稽等郡只有老弱残兵万余人，绝不是我军对手。”张凤朝掌心砸了一拳，道：“若如此说，我军胜之必矣。”其余将领也纷纷称是。崔景道：“皇上呕心沥血，励精图治，在我水军身上耗费巨资，此战我等一定努力向前，破袭吴县，自南翼直捣建康，以不负皇上厚望，诸军皆吾手足兄弟，若有差池，休怪到时崔某翻脸无情。话不多说，诸位可早点回去准备，明日清晨出发。”众将拱手唯唯。
长广水寨的运兵船和楼船此时已有部分调往西部各战场助战，此时大寨内有楼船五十艘，运兵船百余艘。次日一早，崔景各军装束整齐，戈矛曜日，浩浩荡荡向南进发。崔景亲率楼船三十艘在前开道，中间是百余艘运兵船，队后又是二十艘楼船。为了达成战役的突然性，以及绕开南梁水军可能的阻击，崔景下令绕远海航行前往。兖军水师自成立以来，远海航行便是必修课。数年间，崔景还多次派人以楼船护送百济、和新罗的使臣，既锤炼了水兵，又增加了经验，故此时虽然风浪很大，但水师将士早已习以为常，船队劈波斩浪，在茫茫海域一路南航。
其实崔景绕道远行在战役发起的突然性上至关重要，但南梁水军此时已无余力途中偷袭。据之前的探报，南梁水师为了抵御兖军渡江，皆被布置在沿江各处，自上游的荆州到夏口、寻阳、建康一线都有南梁水师的身影，只不过此时李磐已自宣城渡江，与江北留守军队一起用大粗铁链配合铁甲艨艟切断了水道，此时已有相当部分南梁水师被截在上游。而且根据此时的航海水平，水军远海航行无异于自杀，正因为此，萧衍并无派水军在沿海警戒，只是严令各地加强戒备，沿海各郡，若发现兖军水师行踪，即行烽燧示警。
崔景率大军在大海上一连航行数日，终于抵近吴县外海。当时正值午后，崔景考虑到这个时辰近海有很多渔民，很容易走漏消息，遂下令全军就地休整，入夜后发起突袭，又派出多艘小艇四处巡游，发现有冒险出远海捕捞的渔民则直接生擒，待登岸后再行释放，同时派出系在大船后的渔船数艘，前往岸边侦查敌情。负责警戒的船只在附近巡逻多时，连个渔船的影子也没看到，也许是大战在即，南梁渔民皆不敢出海了。入夜后，侦查的渔船回来了，说吴县外围已戒严，海边隐约可看到防御工事和巡逻的梁军。崔景道：“南梁定是没有发现我军，大战在即，他们有所准备也在情理之中，但其主力皆愿在在北部江边，此处兵马不过是乌合之众耳，我大军一至，必作鸟兽散。”崔景命楼船先行靠岸，在敌人没有 发现之前，尽量保持隐蔽，上岸后，张凤率先登五千人为前驱，若敌人有所行动，人少则歼灭之，人多则可固守待主力上岸，全部登岸后，裨将周前率五千人固守滩头，而船只则立即返回运兵。周前道：“若我军进攻受挫而船已远离，不亦危乎？可否在我军站稳脚跟后再令船只返回？”崔景厉声道：“我大军潜师远征，建功立业正其时也，此时有进无退，何须留船？”众将听后皆群情激奋。
半个时辰后，崔景指挥大军开始行动。五十艘楼船在前，运兵船在后，趁着月色悄悄向岸边开拔。大军离岸边越来越近，此时正值夜半时分，周围除了海风、海浪的声音外，一片死寂，大军眼看就要抵达岸边。但崔景不知的是，此时在岸上某处，几双眼睛正惊恐的注视着海面。
原来这几人乃是吴县守将吴堃派出的巡逻军士。吴堃在战前就接到萧衍严令，让其加强戒备。吴堃以为若兖军水师南下，必会取道近海，而北部各郡必会先行发现，故不大为之备，只是派遣数队巡逻士卒沿海观望。这巡逻队长命唤姜谨，行事速来周备，接令后便命士卒轮班守候在江边。崔景进击当夜，正好姜谨当值，他借着月色，看到江面上黑压压的一片，刚开始以为自己眼花了，忙唤醒身边士卒，不想皆是大惊，云似有战船来犯。姜谨忙令举烽火示警，同时鸣锣大呼“贼至矣”，即时通报缘江守军。
崔景此时已经抵达岸边，闻岸上喧哗，知军情已泄，忙令士卒下船，涉水而进。之前吴堃知北面大战在即，故将主力部署于城北，此时海边的梁军仅千余人。比及这千余人赶至，兖军登岸者已达数千人。张凤在前率本部登岸后，便火速向西突进，准备占据有利地形，为后续兖军登陆创造条件。刚刚西行不到三百米，远远便听闻有梁军杀到，夜黑，不知梁军之多寡，但情况紧急，便率部迎面冲了上去。
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