1914年8月，刚从朝阳中学毕业的周青云，在父亲周承业的陪同下，前往湘乡曾家相亲。这场相亲，从一开始就不只是“个人婚事”，而是周氏家族与曾国藩后人之间的“政治联姻”——周家三代皆为“曾公粉丝”，太爷爷周忠义是曾国藩亲兵，爷爷周绪瑞受曾国藩思想影响极深，而曾家作为湖南望族，在全国范围内都有深厚的人脉资源。
对周家而言，与曾家联姻，既能巩固湘西的地位，又能为未来发展铺路。 曾家为此次相亲准备的人选，是嫡女曾宝荪（1893-1978），作为曾国藩的长重孙女，曾宝荪彼时已在英国留学7年（1907年随母亲赴英，就读于伦敦，主攻生物学与数学），是当时湖南少有的“留洋才女”。
曾家对这门婚事抱有很高期待：周家在湘西已成气候，周承业是同盟会早期会员，与蒋百里、蔡锷等人为同学，家族实力雄厚；而曾宝荪作为曾家嫡女，若能嫁入周家，既能提升曾家在湖南的影响力，也能让曾宝荪未来有更好的生活保障。
相亲当天，湘乡曾家老宅张灯结彩，曾家主事人曾经的第三代毅勇侯曾广銮亲自接待周承业父子。
曾宝荪的父亲是曾广钧，曾广钧是曾国藩次子曾纪鸿的长子，曾广銮是曾国藩长子曾纪泽的第三子，为堂兄弟关系，曾广钧比曾广銮年长 7 岁。 曾广钧是光绪十五年进士，他是一个具有维新觉悟的人，给予了曾宝荪诸多支持，包括不许她缠足、不为她幼时定婚、准她入基督教和出洋留学，曾广钧诗才绝伦，10 岁就能和大人对诗，被王闿运称为 “圣童”，后又被梁启超赞誉为 “诗界八贤” 之一。
此次相亲，曾家比较开明，允许男女双方在长辈陪同下见面聊天。
曾宝荪身着西式连衣裙，举止优雅，谈吐间尽显留学归来的见识——她与周承业讨论日本士官学校的教育体系，又与周青云交流英国的学校生活，甚至能对“湘西留学预备学校”的规划提出自己的看法（建议增加“女子教育”方向）。
在场的曾家人与周家人都认为，这门婚事“天作之合”。 但周青云却有不同的想法。在与曾宝荪的交谈中，他能感受到对方对学业的执着——曾宝荪明确表示，自己计划1916年完成学业后回国创办教育，“不想过早被婚姻束缚”。更重要的是，周青云从曾宝荪的眼神中，看到了“同路人”的光芒，却没有“伴侣”的契合——两人都对“教育救国”有共识，对西方知识有了解，但曾宝荪的“理想主义”与周青云的“现实考量”（需为周家稳固地位）存在差异。“
宝荪姐的才华，应该用在更广阔的教育事业上，而不是困于周家的内宅。”他在心里默默想道。
就在众人以为婚事已成定局时，周青云却向父亲提出：“父亲，我想选曾宝菲小姐。”此言一出，满座皆惊。
曾宝菲是曾宝荪同父异母的妹妹，为父亲妾室所生，因出身原因，在曾家始终有些自卑，性格却外柔内刚。周青云此前与曾宝菲有过短暂接触——在曾家花园里，他看到曾宝菲独自照料花草，面对他的问候，虽略显羞涩，却能条理清晰地介绍每种花的习性。
“她的沉稳与细心，是我需要的”周青云向父亲解释道。 周承业起初并不赞同，认为“选嫡女更有利于家族”，但周青云的一番话让他改变了主意：“父亲，曾家看重的是周家的实力，选宝菲小姐，曾家不会拒绝；而宝荪姐的才华，未来或许能帮湘西办教育——与其让她做周家的媳妇，不如让她做湘西的‘教育顾问’，这对周家、对湘西更有利。”
此外，周青云还有自己的“私心”，也是决定因素，曾宝菲长得像他前世喜欢的明星刘亦菲，看到曾宝菲后觉得有6分相似；有 3 分相似，就很漂亮；有 6 分相似，已然是绝色。
最终，周承业尊重了儿子的选择。曾家虽对“选庶女而非嫡女”有些意外，但考虑到周家的地位与诚意，也欣然同意。
这场相亲，看似是周青云“违背常理”的选择，实则是他权衡“家族利益”与“个人心意”后的最优解——既维系了周曾两家的联姻，又为湘西未来的教育事业留下了曾宝荪这一“潜在助力”，更找到了与自己真心喜欢的伴侣； 未来伴侣，需得我真心喜欢，惟愿她好。
1914年10月，按照清末民初的传统礼节，周青云与曾宝菲举行了订婚仪式。
仪式在湘乡曾家老宅举行，规模虽不及“嫡女出嫁”，却也庄重得体——周家送去的聘礼包括绸缎20匹、银元600块、湘西特产（辰溪朱砂、凤凰银饰）若干，曾家回赠的嫁妆则有曾宝菲亲手绣制的屏风、书籍等。 订婚当天，周青云特意换上了一身西式礼服（从长沙定制），而曾宝菲则身着传统红裙。
两人并肩向双方长辈行礼时，曾宝菲悄悄对周青云说：“谢谢你，不嫌弃我的出身。”周青云轻声回应：“出身不是你的错，你的好，我看得到。”
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