从此，兜被培训成忍者间谍，在云、雾、砂、岩等其余国家的忍者村搜集情报，擅长伪装自己的行踪及气息。
五年后在岩忍者村待命的兜因为失误遭遇袭击，与他交战重伤的敌方忍者竟然就是院长，试着呼叫她，但濒临死亡的院长不认得他。
随后兜被其他支援的敌方忍者逼退，迷惘的兜独自一人到了河边思考着自己为何会被最重要的人给遗忘。
这时遇见大蛇丸，被带至他的基地作为第一位访客，随后从大蛇丸口中得知团藏在他一离开孤儿院就向院长说出其实兜是为了他们的补助金而自我牺牲、加入了“根”。
在院长的请求下团藏宣称只要杀死某个人就会解放兜，而那个要杀死的人实际上就是“真正的兜”。
原来一开始团藏为了避免两人相遇把他们分配到不同地方执行任务，院长只能借由照片了解兜的成长过程和安全与否，而照片在中途被换成别人的照片。
导致不知情的院长去杀害被她当成双重间谍又试图解救的兜本人，而大蛇丸原本是奉命要同时解决掉兜和院长，但是因为看上兜的才能而不想执行。
在得知真相的兜决定接受大蛇丸邀请加入不隶属任何国家的音忍者村，并利用大蛇丸为他捏造的身份重返木叶。
大蛇丸加入晓以后，让兜假装跟随蝎。蝎以为兜被自己施了术以后，成了自己派去打入大蛇丸身边的间谍。
但蝎没有想到的是，大蛇丸破解了他在兜身上施展的术，并反过来利用这一点刺探晓的情报。
初次登场是在一场中忍选拔试会场内。当时他以木叶忍者村下忍的身份，前来参加考试，而且似乎是连续七次、共花了四年也没考上中忍，中途至少放弃了两次，其实是为了收集情报。
他的队友是赤铜铠及剑美澄，实际上三人均是音忍者村的卧底。
一出场他便遇上了鸣人等九位新人，并以热情的态度，利用忍者卡为他们详细解释前来参加考试的考生类型、能力、原属隐村及人数等。
但当他谈及音隐村时，似乎说了些轻视音隐村的话，随即遭到音忍托斯的攻击。
他自以为已避开托斯的攻击，但孰料托斯使用的是音波攻击，使他耳水不平衡、呕吐及眼镜碎裂。
事后对大蛇丸透露自己先前不知道会有这些代表音隐村的忍者参赛，因此才会刻意隐藏实力试探他们。
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