同一天，欧冠附加赛第3轮次回合结束，阿森纳客场凭借卡努的进球，1:0小胜慕尼黑1860，两回合1:0涉险闯入欧冠正赛。其他通过附加赛进入欧冠小组赛的还有：西班牙的瓦伦西亚、意大利的AC米兰、德国的汉堡、法国的里昂、土耳其的加拉塔萨雷和贝西克塔斯、捷克的布拉格斯巴达、奥地利的格拉茨风暴、希腊的帕纳辛纳科斯、乌克兰的基辅迪纳摩和顿涅茨克矿工、挪威的罗森堡、苏格兰的格拉斯哥流浪者、比利时的安德莱赫特和瑞典的赫尔辛堡。尤其是赫尔辛堡，爆冷1:0淘汰国际米兰！
稍早一天的国际托托杯也决出三支进入欧盟杯的球队，分别是西班牙的维戈塞尔塔、德国的斯图加特和意大利的乌迪内斯。
8月25日，欧洲超级杯在摩纳哥进行，欧冠冠军皇家马德里对战欧盟杯冠军加拉塔萨雷！这也是在欧洲优胜者杯取消后，首次由欧盟杯冠军进入超级杯。结果常规时间内，加拉塔萨雷先由巴西前锋贾德尔点射命中取得领先，皇马则由劳尔点球得分扳平。加时赛，贾德尔补赛破门，将比分定格在1:2，加拉塔萨雷击败皇家马德里夺冠！
随后进行了欧冠小组赛抽签，卫冕冠军皇家马德里在A组，同组的有德国的勒沃库森、俄罗斯的莫斯科斯巴达和葡萄牙的葡萄牙体育，算是死亡之组了。阿森纳落位B组，与意大利的拉齐奥、乌克兰的顿涅茨克矿工和捷克的布拉格斯巴达一组，强弱相对分明。
C组的四支队伍分别是西班牙的瓦伦西亚、法国的里昂、希腊的奥林匹亚科斯与荷兰的海伦芬，可以说瓦伦西亚抽了个好签。D组则由法甲的摩纳哥、土耳其的加拉塔萨雷、苏格兰的格拉斯哥流浪者和奥地利的格拉茨风暴组成，摩纳哥也是自以为占了个大便宜。
E组则有意大利的尤文图斯、西班牙的拉科鲁尼亚、德国的汉堡与希腊的帕纳辛纳科斯，死亡之组的成色还高于A组。F组也是强弱分明，德国的拜仁慕尼黑、法国的巴黎圣日耳曼、挪威的罗森堡和瑞典的赫尔辛堡。
曼联在G组，遭遇比利时的安德莱赫特、荷兰的埃因霍温和乌克兰的基辅迪纳摩，感觉曼联一枝独秀。热刺则在H组遇到意大利的AC米兰、西班牙的巴塞罗那和土耳其的贝西克塔斯，要论死亡之组，还是得看这里！正好是92-96连续五年的欧冠冠军大集结，巴塞罗那92年夺冠，结果94年决赛惨败给AC米兰；米兰93年决赛输给热刺，94年半决赛复仇；热刺则是93、95-96三届欧冠得主，还不算98-99两届。
8月26日，英超联赛第3轮就接踵而至，热刺客场挑战纽卡斯尔联。温格本场比赛也是不敢大意，毕竟纽卡斯尔联虽然战绩不太稳定，但是一直都在努力增强实力。本场比赛温格派上：布冯，阿什利·科尔、内斯塔、坎贝尔、图拉姆，杰拉德、内德维德、贝克汉姆、斯科尔斯，巴蒂斯图塔和欧文。
纽卡斯尔联主帅是67岁的博比·罗布森，虽然米堡和纽卡主帅都叫罗布森，但是前者是曼联名宿，后者则是知名教头，对热刺的态度不一样。由于近年来热刺风头正盛，曼联的罗布森没能拿到梦寐以求的英超冠军，对热刺是恨不得穷追猛打，曼联两次从热刺手中抢到联赛冠军，布莱恩·罗布森是有很大贡献的。纽卡的罗布森则是热刺的老朋友，至少穆里尼奥就是在罗布森的劝说下加盟的。
本场比赛，博比·罗布森同样摆出4-4-2应战：24岁爱尔兰门将谢伊·吉文，22岁法国左后卫迪迪埃·多米、28岁法国中卫阿兰·戈马、21岁北爱尔兰中卫阿隆·休斯、31岁右后卫沃伦·巴顿，24岁苏格兰左前卫斯蒂芬·格拉斯、22岁中场基伦·戴尔、31岁威尔士中场加里·斯皮德、26岁秘鲁右前卫诺尔贝托·索拉诺，30岁前热刺前锋阿兰·希勒搭档26岁阿根廷前锋卡洛斯·丹尼尔·科尔多内。
赛前，希勒与罗布森跟热刺的老朋友们友好地打过招呼，但是比赛开始后，纽卡斯尔联就开启了抢攻！第9分钟，阿隆·休斯甚至冲到中场把球从斯科尔斯脚下捅掉，并迅速传给了禁区前的加里·斯皮德，后者毫不犹豫地转身左脚兜射，皮球绕过布冯钻入球门左下角，0:1！纽卡斯尔联取得梦幻开局！温格皱眉看着老神在在的博比·罗布森，暗骂一声老狐狸。
不过很快，热刺就扳平并反超了比分！第21分钟，贝克汉姆右路摆脱多米贸然的上抢，稍作调整就直接起球送到禁区！巴蒂斯图塔倚住休斯，头球摆渡给后插上的欧文，后者轻松把球送入球门，1:1！
第30分钟，内德维德强硬地从索拉诺脚下把球拦下，接着直接把球塞给斯科尔斯，后者中圈长传，准确把球送到欧文冲刺的前方，戈马完全跟不上欧文的速度，欧文没有贪功，面对出击的吉文冷静把球送到另一侧，巴蒂斯图塔轻松扛着休斯把球扫入空门，2:1！
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