菲利普和乔安娜之间的婚约在 1495 年签署，庆祝活动于 1496 年举行。
菲利普当时已经是布尔根地公爵（尽管布尔根地公国本身已被法国王室夺走），并且是奥地利的法定继承人。
相对而言，乔安娜在西班牙的继承顺序中仅排第三，前面是她的哥哥阿斯图里亚斯王子约翰和姐姐阿拉贡的伊莎贝拉。
约翰和伊莎贝拉这两位卡斯蒂利亚和阿拉贡王冠的继承人于1498年去世，天主教君主希望将西班牙王国保持在伊比利亚人手中，因此他们指定其葡萄牙孙子米格尔·达·帕斯为西班牙的法定继承人，称他为阿斯图里亚斯王子。
但他于1500年去世，当时还是个婴儿。
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1500 年 2 月，查理的母亲在一次舞会上分娩。
他的名字是为了纪念勃艮第的查理一世（Charles the Bold，大胆查理），后者曾试图将勃艮第公国变成一个连续的领土。
当查理出生时，宫廷的一位诗人报道说，根特市民“在全城高喊奥地利和勃艮第长达三个小时”，以庆祝他的诞生。
鉴于当时的王朝形势，新生儿最初只是勃艮第低地国家的法定继承人，作为尊敬的卢森堡公爵和奥地利公国的第二顺位继承人，因此在早年被简单地称为“根特的查理”。
他在圣约翰教堂接受了图尔奈主教的洗礼。
勃艮第贵族查理一世·德·克罗伊和约翰三世·德·格利梅斯是他的教父，而约克的玛格丽特和奥地利的玛格丽特，分别是他的继祖母和姑姑，是他的教母。
查理的洗礼礼物是一把剑和一顶头盔，它们是勃艮第骑士传统的物品，分别代表战争工具和和平的象征。
1500年7月，外祖父母的伊比利亚王国的推定继承人米格尔·达·帕斯（婴儿）去世了，这意味着同样是婴儿查理未来的继承领地将扩大到包括卡斯蒂利亚、阿拉贡和美洲的海外领地。
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在1501年，他的父母菲利普和乔安娜将查理托付给菲利普的继母约克的玛格丽特照顾，并前往西班牙。
他们此次西班牙之行的主要目标是承认乔安娜为阿斯图里亚斯公主（Princess of Asturias），因为一年前米格尔王子去世。
尽管遭到卡斯蒂利亚国会的反对，他们还是成功达成了目标，国会不愿为哈布斯堡的继承权创造先例。
1504年，乔安娜的母亲伊莎贝拉去世后，乔安娜成为卡斯蒂利亚女王。
查理在1503年才再次见到父亲，而母亲在1504年返回（在西班牙生下斐迪南后）。
西班牙大使古铁雷·戈麦斯·德·富恩萨利达（Gutierre Gómez de Fuensalida）报告称，菲利普常常探访查理，并且他们玩得很开心。
然而，菲利普和乔安娜的婚姻并不幸福，再加上乔安娜不稳定的精神状态，造成了困难，使孩子们与父母住在一起很不安全。
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菲利普于 1506 年被承认为卡斯蒂利亚国王。
他不久后就去世了，据说这一事件使精神不稳定的乔安娜彻底失常。
她被隔离在托尔德西利亚斯皇宫。
查理的祖父斐迪南二世以保护查理的权利为借口，控制了所有的西班牙王国，而实际上他想逃避。
斐迪南二世与乌苏拉·热尔曼（Germaine of Foix）的再婚未能生出特拉斯塔马拉（Trastámara）王位继承人，因此查理仍然是伊比利亚王国的法定继承人。
在父亲去世，母亲被囚禁的情况下，查理成为勃艮第公爵，并被公认为阿斯图里亚斯亲王（卡斯蒂利亚的推定继承人）和尊称大公（奥地利的明显继承人）。
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勃艮第的遗产包括哈布斯堡低地国家，这个地区由多个领地组成，涵盖了现代的比利时、荷兰和卢森堡，但不包括勃艮第本土，该地区于1477年被法国吞并，仅弗朗什孔泰（Franche-Comté）除外。
菲利普于1506年去世时，查理被认定为低地国家的领主，称为勃艮第的查理二世。
在他的童年和青少年时期，查尔斯与他的姐妹玛丽、埃莉诺和伊莎贝拉一起住在梅赫伦（Mechelen），在姨妈玛格丽特的宫廷里。
玛格丽特是荷兰众多女摄政王中的第一位。她曾先后担任过阿斯图里亚斯公主（Princess of Asturias）、萨沃伊公爵夫人（Duchess of Savoy）。
威廉·德·克罗伊（后来的首相）和乌得勒支的阿德里安（后来的教皇阿德里安六世）担任查理的教师。
低地国家的文化和宫廷生活对查理的信仰发展起了重要作用。
作为勃艮第金羊毛骑士团的成员（Order of the Golden Fleece），查尔斯接受了中世纪骑士理想的教育，并渴望基督教团结起来对抗异教徒。
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