东晋太宁二年（324年），吴郡（今苏州）阊门外的“忘忧棋肆”里，总蹲着个瘦小的孩子。他不像其他孩童那样追闹，只睁着乌亮的眼睛盯着棋盘，手指在膝头偷偷模仿棋手落子的姿势。这孩子便是徐宁，父亲是棋肆旁修笔的匠人，母亲早逝，他从小就跟着父亲在市井里打转，棋肆成了他最常待的地方。
那时的吴郡刚从战乱中恢复，棋肆是市井最热闹的去处——贩夫走卒用铜钱当赌注，士族子弟带着仆从摆开象牙棋具，连白发老妪都能坐在角落指点几句。徐宁记性极好，看一遍棋局就能记住七八分，有时棋手争执“上一步该落在哪”，他会奶声奶气地指出：“张大叔刚才在‘三三’落了黑子，李大哥在‘星位’应的。”
棋肆老板起初嫌他碍事，后来发现这孩子是块璞玉——五岁时，他能凭着记忆复盘前一天的对局；七岁时，几个老棋友故意设局骗他，反被他用“夹攻”逼得认输。有次吴郡士族顾氏的公子来棋肆，见徐宁用石子在地上画棋，嘲笑道：“寒门小儿也配碰棋？”徐宁抬头反问：“棋分贵贱吗？那公子敢不敢跟我下一局？输了就把你这玉棋子留下。”
那局棋顾公子输得狼狈。他回去后告诉父亲顾和（时任吴郡太守），顾和觉得新奇，召徐宁到府中对弈。见他虽衣衫陈旧，落子时却眼神笃定，顾和叹道：“这孩子棋里有股吴地的韧劲，像太湖边的芦苇，看着软，风再大也折不倒。”他想留徐宁在府中读书学棋，徐宁却摇头：“棋肆里才有真棋。府里的棋太静，少了烟火气。”
十五岁那年，徐宁已在吴郡无人能敌。父亲病逝前，把他叫到身边，塞给他一副祖传的榧木棋子：“你祖父是东吴的棋待诏，他说棋不是争胜负的玩意儿，是让人在急时能静、乱时能定的念想。以后不管去哪，带着它。”徐宁握着冰凉的棋子，在父亲灵前摆了一局“七星局”——那是祖父传下的棋谱里，象征“守正”的棋局。
咸康三年（337年），二十岁的徐宁离开吴郡，沿长江游历。他听说京口有位棋手王恬，棋风凌厉，便特意绕道前往。王恬是丞相王导之子，出身顶级士族，却不喜官场，常混在市井棋摊。有人说他“放浪形骸”，他却笑道：“与其在朝堂听空话，不如在棋摊看真招。”
两人的相遇颇具戏剧性。徐宁在京口码头的棋摊前看棋，见一位锦衣公子正与人对弈，执黑棋招招紧逼，却在关键处漏了个“断点”。他忍不住说：“此处若补一手‘粘’，白棋便没了机会。”那公子抬头看他，正是王恬。他眼睛一亮：“你敢坐下跟我下一局？”
徐宁解开包袱，拿出榧木棋子：“请。”
这局棋下了整整一天。王恬的棋如北方骏马，气势逼人，走的是士族子弟常见的“势胜”路数，讲究“先夺势再占地”；徐宁的棋却像江南流水，看似缓，却在迂回中织成一张网。午后时王恬已占上风，围观者都以为徐宁要输，他却在右下角用“打劫”逆转，连破两子。
日落时棋局终了，王恬看着棋盘长叹：“我输了。不是输在棋艺，是输在你这‘以柔克刚’的心思。”他拉着徐宁去江边小馆，要了两壶酒：“建康的棋手都学北方路数，讲究‘杀棋’，只有你把吴地的水意融进了棋里。”徐宁举杯：“王兄的棋有锐气，像京口的江风，我也学到不少。”
此后半月，两人天天在棋摊对弈。王恬的棋渐渐少了急躁，多了沉稳；徐宁的棋也添了几分凌厉，不再一味求稳。王恬带徐宁去见父亲王导，王导见他虽出身寒门，却谈吐有度，赞道：“江南有才俊，不在士族里。”他想荐徐宁入仕，徐宁婉拒：“我这性子，在官场怕是像落错了位的棋子，不如在民间自在。”
离开京口时，王恬送他一幅《广陵棋谱》：“这是我收集的江北棋路，你带着。以后不管在哪，想起我了，就摆一局我们下过的‘对角星’。”徐宁回赠他一枚榧木棋子：“这是我祖父的棋子，你看它边缘磨圆了，却从没裂过。就像我们的交情，不用常聚，心里有这枚棋就够。”
回到吴郡后，徐宁的名声渐渐传开。有人称他“吴郡棋仙”，他却更喜欢“棋友”这个称呼。他在旧棋肆旁开了间小茶馆，门前挂着“以棋会友，茶水随意”的木牌，来的多是老相识——挑柴的汉子、织锦的妇人、赶考的书生，谁有空都能坐下杀一盘。
有次王羲之从会稽来吴郡，特意找徐宁对弈。他带来新得的“云子”（云南产的名贵棋子），徐宁却拿出粗陶棋盘：“好棋不在棋子，在人心。”那局棋下到暮色四合，王羲之的“飞凤局”遇上徐宁的“游龙局”，难分胜负。王羲之叹道：“你的棋里有山水，我写的字里也想有这种气脉。”徐宁指着窗外：“吴郡的水绕着山走，从不会直着冲，字和棋都该这样——顺自然，不勉强。”
永和元年（345年），会稽发生粮荒，士族与百姓冲突不断。徐宁听说后，带着棋具去了会稽。他没去拜访官府，直接在城门口摆棋，立下规矩：“赢我一局，赠米两石；输了也给半石。”起初百姓不敢来，怕得罪士族；后来见一个老农用“笨招”赢了半石米，才纷纷围拢过来。
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