孙策得知曹操与袁绍在官渡相持不下，便打算趁机袭击许县。然而，他的计划还未实施，就被刺客刺杀身亡。
汝南的降贼刘辟等人背叛曹操，响应袁绍，在许县附近劫掠。袁绍派刘备前去援助刘辟，曹操则派曹仁迎战。曹仁勇猛善战，很快便击破刘备和刘辟的军队。刘备见势不妙，仓皇逃走，曹仁乘胜追击，攻破了刘辟的营寨。
在与袁绍对峙的这段艰难日子里，曹操的军队时刻面临着严峻的考验。袁绍的数千辆运粮车缓缓驶来，试图为其大军补充物资。曹操巧用荀攸的计策，派遣徐晃、史涣前去截击。徐晃和史涣不负所望，带领曹军勇猛作战，一举大破袁绍的运粮队伍，将所有运粮车付之一炬。熊熊大火燃烧在战场之上，滚滚浓烟遮天蔽日，袁绍的补给计划遭受重创。
此后，曹操与袁绍相持数月之久。尽管在这段时间里，曹操凭借着出色的指挥和将士们的英勇奋战，接连斩杀袁绍的大将，但曹军兵力本就少于袁绍，如今粮食也即将告罄，士兵们疲惫不堪，士气逐渐低落。看着辛苦运送粮草的士兵，曹操心中满是感慨，他鼓励道：“再坚持十五日，我必定为你们打败袁绍，到时候就不用你们如此辛苦了！”
建安五年冬十月，袁绍再次派遣大量车辆运送粮草，派淳于琼等五人率领一万多人护送，粮草屯扎在袁绍大营以北四十里处。袁绍的谋臣许攸，因贪财的缘故，在袁绍处未能得到满足，一气之下前来投奔曹操。许攸见到曹操后，立刻献上奇计，建议曹操攻打淳于琼等人。曹操身边的人听闻此计，心中疑虑重重，对许攸的建议持怀疑态度。关键时刻，荀攸和贾诩站出来，力劝曹操采纳许攸的计策。曹操当机立断，留下曹洪镇守大营，自己亲率五千步骑兵，趁着夜色悄悄出发。他们急行军一夜，天快亮时，终于赶到了淳于琼的营地。
淳于琼等人远远望见曹操的军队人数不多，便有些轻敌，率军出营列阵在营门之外。曹操见此情形，果断下令发动猛攻。淳于琼抵挡不住，急忙率军退回营中，紧闭营门坚守。曹操怎会轻易放过这个机会，立即指挥军队对营寨发起了猛烈的攻击。
袁绍得知淳于琼被攻，心急如焚，赶忙派遣骑兵前去救援。曹操的军队在进攻时，身边有人焦急地报告：“敌人的骑兵越来越近了，请您分兵抵抗！”曹操听后，愤怒地呵斥道：“等敌人到了背后再报告！”在曹操的激励下，士兵们深知此战的重要性，个个抱着必死的决心，奋勇拼杀。最终，曹军大破淳于琼的军队，淳于琼等将领皆被斩杀。
据《曹瞒传》记载，曹操听闻许攸前来投奔，兴奋得连鞋子都来不及穿，光着脚就出门迎接，他一边拍手一边笑着说：“子远，你来了，我的大事就有希望了！”入座之后，许攸问道：“袁氏军队强盛，您打算如何应对？如今军中还有多少粮草？”曹操起初想试探许攸，便回答说：“还能支撑一年。”许攸立刻识破了曹操的谎言，说道：“不是这样，你再说实话！”曹操又说：“能支撑半年。”许攸有些生气地说：“您难道不想打败袁氏吗？为何不说实话！”曹操这才笑着说：“刚刚是和你开玩笑罢了，实际上只能支撑一个月，这可如何是好？”许攸说道：“您孤军坚守，外无援兵且粮草已尽，如今正是危急时刻。袁氏的辎重有一万多辆车，都屯放在故市、乌巢，那里的守军防备并不严密。现在您若派轻装部队前去偷袭，出其不意地到达，烧毁他们的粮草辎重，不出三天，袁氏就会自行溃败。”曹操听后大喜，立即挑选精锐的步骑兵，让他们都打着袁军的旗帜，士兵口中衔着枚，将马嘴捆绑起来，以防发出声响，趁着夜色从小路出发。士兵们每人抱着一捆柴草，一路上遇到有人询问，就回答说：“袁公担心曹操袭击后方军队，派我们来加强防备。”听到的人都信以为真，没有丝毫怀疑。曹军抵达乌巢后，迅速包围营地，然后四处放火。一时间，乌巢营中火光冲天，喊杀声、惊叫声交织在一起，乱作一团。曹军奋勇杀敌，不仅烧毁了袁军所有的粮谷财宝，还斩杀了督将眭元进、骑督韩莒子、吕威璜、赵叡等人，甚至割下了将军淳于仲简的鼻子。淳于仲简当时还未断气，曹军还斩杀了一千多名袁军士卒，并割下他们的鼻子，就连牛马也被割掉唇舌，以此来震慑袁绍的军队。袁军将士看到这一幕，无不惊恐万分。当天夜里，曹军俘虏了淳于仲简，将他带到曹操面前。曹操问道：“你为何会落到如此田地？”淳于仲简却说道：“胜负乃是天意，何必多问！”曹操本不想杀他，许攸却在一旁说道：“明天他照镜子看到自己的样子，肯定会对您心怀怨恨，不能留他。”于是，曹操下令杀了淳于仲简。
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