大理司直虽然官职不高，但却掌管着司法大权，是个容易得罪人的差事。可常梦锡却毫不在意，他上任之后，始终坚持“执法如山、公正无私”的原则，不管是权贵子弟，还是平民百姓，只要触犯了法律，他都一视同仁、依法处置，从不徇私枉法、姑息迁就。有一次，李昪的一个亲信，仗着自己有皇帝撑腰，在外面为非作歹、欺压百姓，被人告到了大理寺。当时很多官员都不敢得罪这个亲信，纷纷劝常梦锡“网开一面”，可常梦锡却不为所动，亲自审理此案，查明真相后，依法将这个亲信治罪，还将他欺压百姓的赃款赃物全部归还百姓。
这件事传到李昪耳朵里后，李昪不仅没有生气，反而更加赏识常梦锡。他觉得，常梦锡这种不徇私情、执法公正的品质，正是当时朝廷所需要的，于是便开始不断提拔他。从大理司直到殿中侍御史，再到礼部员外郎、给事中，短短几年时间，常梦锡就从一个不起眼的基层官吏，一跃成为朝廷重臣，得以参掌诏命、参与机要，成为李昪身边最信任的大臣之一。
正史里记载，常梦锡“重厚方雅、熟知典章故事”，这一点在他辅佐李昪治理朝政的过程中，体现得淋漓尽致。李昪受禅建南唐后，虽然一心想治理好国家，但南唐沿袭的是吴国的旧制，旧制繁琐严苛，任用的大多是平庸俗吏，而且君主亲理琐碎事务，失却了治国大体，导致朝政混乱、弊端丛生。常梦锡看到这种情况后，多次向李昪进言，力主修复旧典、简化政务、确立规范，为后世立制。
野史里关于常梦锡劝谏李昪，还有一个很有意思的传闻。据说，李昪晚年的时候，比较好大喜功，喜欢修建宫殿、搜罗珍宝，耗费了大量的人力物力财力，百姓怨声载道。常梦锡得知后，多次进宫劝谏，可李昪一开始并不愿意听，还找各种借口推脱。有一次，常梦锡干脆在宫殿门口跪了下来，一直跪到深夜，直到李昪出来见他。李昪见他如此执着，心里既感动又无奈，只好问他：“朕身为天子，修建宫殿、搜罗珍宝，难道也不行吗？”常梦锡抬起头，眼神坚定地说：“陛下身为天子，当以天下百姓为重，当以整顿朝纲、富国强兵为己任，而不是沉迷于享乐、耗费民力。如今百姓流离失所、食不果腹，陛下却大兴土木、搜罗珍宝，长此以往，南唐必亡啊！”
李昪听后，沉默了很久，最终被常梦锡的赤诚所打动，下令停止修建宫殿、停止搜罗珍宝，还减免了百姓的赋税，重用贤能之士，整顿朝纲。可以说，南唐初期的清明政治，离不开常梦锡的直言劝谏，也离不开李昪的虚心纳谏。这一时期，常梦锡的抱负得以初步施展，他也成为了南唐朝堂上下公认的正直之臣，深受百姓的爱戴和官员的敬重。
可好景不长，公元943年，南唐烈祖李昪病逝，太子李璟即位，是为南唐中主。李璟即位后，虽然一开始对常梦锡十分敬重，甚至第一时间召见慰勉他，欲任其为翰林学士，让他常伴左右，参与机要事务，但李璟的性格，却远不如李昪贤明果断——他性情温和、耳根子软，喜欢吟风弄月、沉迷诗词，对朝政之事并不上心，而且容易被奸佞小人蒙蔽，这也为常梦锡后来的坎坷命运，埋下了伏笔。
其实，早在李璟尚在东宫为太子时，常梦锡就已经看出了他的问题。当时李璟年轻气盛，常常沉迷于声色犬马，不理会东宫事务，还常常做出一些不合规矩的事情。朝中的大臣们，要么是阿谀奉承，要么是避之不及，很少有人敢直言规正，唯独常梦锡，不管不顾，只要看到李璟有过失，就会第一时间站出来，直言劝谏，毫不妥协。
野史里记载，有一次，李璟在东宫设宴，邀请了很多王公贵族和朝中大臣，宴会上，李璟不仅饮酒作乐，还让宫女们表演歌舞，甚至还与宫女们嬉戏打闹，十分失态。常梦锡当时也在场，看到李璟的样子，当即站起身，大声劝谏：“太子乃国之储君，当以身作则、修身养性，岂能沉迷于声色犬马、不顾礼仪廉耻？今日你如此失态，他日如何能治理好国家、安抚好百姓？”
李璟当时正玩得尽兴，被常梦锡这么一打断，顿时十分不悦，当场就沉下了脸，呵斥常梦锡“多管闲事”。朝中的大臣们都吓得不敢作声，纷纷给常梦锡使眼色，让他赶紧道歉，可常梦锡却丝毫没有退缩，依旧坚持自己的观点，还继续劝谏：“臣并非多管闲事，臣是为了太子，为了南唐的江山社稷。太子若继续沉迷于享乐，不思进取，将来必定会酿成大错！”
两人僵持了很久，最终，李璟虽然心里十分生气，但也知道常梦锡是为了自己好，是为了南唐的江山社稷，只好下令停止宴会，遣散宫女，还向常梦锡道歉，承诺以后一定会修身养性、专心处理东宫事务。从这件事就可以看出，常梦锡的“直谏”，从来都不是刻意讨好，也不是故作姿态，而是发自内心的赤诚，是对南唐江山社稷的负责。
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