兴平元年，汉献帝派刘繇担任扬州刺史，扬州过去的治所是寿春，而寿春已被袁术占领，刘繇便在孙策的舅父吴景和堂兄孙贲的协助下南渡长江，在曲阿设立了治所。
这次孙策攻打庐江，刘繇忧心忡忡，因为他知道，吴景、孙贲是袁术任命的，他们又是孙策的自己人，担心他们与袁术、孙策联手吞并自己，于是就用武力逼赶他们，吴景和孙贲只好退往历阳。
刘繇派部下樊能、于麋驻扎在横江津，让张英驻扎在当利口，来与袁术对抗。袁术则任用自己的老部下惠衢为扬州刺史，以吴景为督军中郎将，和孙贲一起率兵进击张英，却一连几年都未能攻克。
吴郡都尉朱治是孙坚的老部下，过去曾任孙坚的校尉，太傅马日磾在寿春的时候，任命朱治为副官，后又被任为吴郡都尉。他发现袁术政德不立，就劝说孙策趁机收取江东。于是孙策就去见袁术。孙策对袁术说：
“我家旧日对江东人多有恩义，我愿带兵去帮助舅父征伐横江。横江攻克之后，我还可在当地召募士卒，大概能召募三万人。那时，我再率领他们助您平定天下，谋成大业。”
袁术知道孙策对自己不满，但他认为，刘繇占据曲阿，王朗占据会稽，孙策未必能有什么作为，就答应了他的请求，并表奏朝廷任命孙策为折冲校尉，代理殄寇将军，只给他配备一千多的士卒及相应的军需品，战马几十匹，宾客中愿意跟随者几百人。
一路上不断有人来投奔孙策，等到了吴景的驻地历阳时，孙策的兵众已发展到五、六千人。孙策的母亲已先从曲阿迁来历阳，孙策又将母亲迁往阜陵居住。
然后渡江转战，所向势若破竹，无人敢与他交锋，而且军令很严整，百姓们都依附他。孙策为人喜好修饰外表，善于谈笑，性格豁达开朗乐于接受意见，又善于用人，所以兵士和百姓对待他，没有不尽心尽力的，都愿意效死于他。
兴平二年，孙策从历阳渡江，打败了刘繇。刘繇放弃丹徒西逃。于是孙策令朱治从钱塘进攻吴郡，吴郡太守许贡在由拳抵抗朱治，朱治大败许贡，许贡逃走依附山贼严白虎，朱治于是代理吴郡太守的职责。
袁术在寿春得知孙策击走刘繇后，上表奏请孙策为殄寇将军，把周尚召回寿春，并派其堂弟袁胤取代周尚任丹阳太守。
建安元年，孙策进攻会稽。王朗败溃后投降，于是会稽平定。
占据会稽后，孙策将原有长吏全部更换，自己兼任会稽太守，又以吴景为丹杨太守，以孙贲为豫章太守，分豫章另置庐陵郡，以孙贲弟弟孙辅为庐陵太守，朱治为吴郡太守。彭城人张昭、广陵人张纮、秦松、陈端等为谋士。
同年，孙策派遣奉正都尉刘由、五官掾高承拿着孙策的奏章拜谒许都朝廷，并向朝廷进贡礼物。
建安二年，袁术占有传国玉玺正式僭越称帝，孙策给袁术写信，劝其不可，袁术不听所劝，两人于是绝交不再有往来。
同年，曹操派议郎王誧携带汉献帝的诏书给孙策，任命他为骑都尉，袭父爵乌程侯，兼任会稽太守，并命他与吕布、陈瑀等一起讨伐袁术。孙策觉得自己统领这么多兵马，骑都尉的职务有点低了，想得到个将军的封号。于是派人向王浦透露了这个意思，王浦当即以皇帝的名义宣布孙策权代明汉将军。当时，陈瑀军驻海西，孙策按诏书要求，整顿兵马，要去与吕布、陈瑀会面，谋划军机，参同形势。
但他率军走到钱塘时，情况却发生了变化。原来陈瑀想要乘机夺取孙策的地盘。他派人秘密渡江，拿着三十多个印信给丹杨、宣城、泾县、陵阳、始安、黟县、歙县等地的大帅祖郎、焦已及吴郡乌程严白虎等，让他们作内应，等孙策的部队一开拔，马上攻取他的郡县。孙策发现这一阴谋，大怒，派吕范、徐逸统兵直扑海西，大破陈瑀，俘获他的将士、妻儿等共四千多人。陈瑀往北逃奔袁绍。
建安三年，孙策派徐琨赶走袁术所派的丹阳太守袁胤，平定宣城以东各地，迎接刚从袁术处回来的吴景担任丹阳太守，之后孙策亲自进攻丹阳泾县以西。他先进击陵阳，擒获祖郎，又进击勇里，擒获自封丹阳太守的太史慈。
孙策平定丹阳回师吴郡后，拜太史慈为折冲中郎将，授祖郎为门下贼曹。
这时，袁术之前任命的周瑜为居巢长，鲁肃为东郡长，但二人知袁术难成大器，在孙策平定丹阳时相继弃官渡江来投奔孙策，孙策亲往迎接周瑜，拜建威中郎将，当即给周瑜增兵二千人，马五十匹。又给周瑜鼓吹等军用乐队，兴建府院住处，所赠赐的东西在军中无人能比。同年，孙策又向汉廷贡献礼物，规模是建安元年的两倍。汉廷任命他为讨逆将军，封为吴侯。
建安四年，孙策正准备与曹操、董承、刘璋并力讨伐刘表和强弩之末的袁术，军队已经整装待发，但是袁术却得病而死。
袁术死后，袁术的部下杨弘、张勋欲投奔孙策，不料却被庐江太守刘勋截击，全体被俘。而袁术的堂弟袁胤、女婿黄猗等人，也慑于曹操的威力，不敢守卫寿春，抬着袁术的棺木，带领袁术的家小和部曲男女，到皖城投奔刘勋。孙策以谦恭的言辞和丰厚的礼物劝说刘勋攻取上缭，在刘勋成行后。
孙策率军绕袭刘勋的大本营皖城，一举攻破。又在随后打败了救援刘勋的黄射。
十二月八日，孙策进至黄祖屯兵的沙羡。刘表派侄儿刘虎和南阳人韩曦带领长矛队五千人赶来支援黄祖。十一日，孙策率领周瑜、吕范、程普、孙权、韩当、黄盖等同时进攻黄祖军，最后黄祖只身逃走，其妻妾子女共七人被孙策抓获，刘虎、韩曦并两万余部重被杀，跳水溺死者达一万余人，孙策缴获战船六千余艘，财物堆积如山。
“孙策的才智的确是举世无双，不过真是可惜了……”
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